内酰胺是如何合成和反应的? ¹

内酰胺是一种环状的酰胺，根据环的元数用希腊字母进行命名，例如β-内酰胺（四元环）、γ-内酰胺（五元环）、δ-内酰胺（六元环）等。在中性pH下，碱基主要以内酰胺形式存在。

合成方法

内酰胺可以通过多种方法进行合成：

肟在酸催化下发生贝克曼重排反应。

环酮与叠氮酸发生Schmidt反应。

氨基酸环化。

通过“卤内酰胺化反应”（Iodolactamization）：烯烃与碘反应生成卤离子和亚胺盐，进而得到卤代内酰胺。

铜催化下，炔烃与硝酮发生1,3-偶极环加成反应（Kinugasa反应）。

反应过程

内酰胺可以聚合生成聚酰胺。