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格氏反应,求助各位大佬?

小弟最近在尝试格氏反应,下面的反应结束后用饱和NH4Cl淬灭,水洗,干燥,产物中有比较多的金刚烷醇,不是很理解为什么,格氏试剂是丙基溴化镁,有经验的大佬给小弟指点指点~


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共10个回答
这个原理在邢其毅基础有机上有,酮那一章,你翻书看看

主要是镁和羰基氧络合,然后格式试剂β位的氢进攻酮的羰基碳,格式试剂成烯,酮成醇

https://www.organic-chemistry.or ... gnard-reaction.shtm
上面的链接是organic portal关于Grignard反应的讲解,很详细。
格式试剂PrMgBr上的Pr-既可以是一个亲核试剂(进攻羰基),也可以是一个碱(夺取质子)。
请问一下,能否通过实验的手段尽可能减少醇的生成呢?因为我只是想对羰基进行加成,上烷基。...
换试剂,格式试剂够呛,因为这个副反应主要是因为底物结构造成的,你可以试试锂试剂
主要是镁和羰基氧络合,然后格式试剂β位的氢进攻酮的羰基碳,格式试剂成烯,酮成醇
请问一下,能否通过实验的手段尽可能减少醇的生成呢?因为我只是想对羰基进行加成,上烷基。
请问您的这些理论知识在哪篇文献或者哪本书上有呢?基础有机化学书上不是特别详细,感谢了...
邢其毅书上介绍的比较细,另外,很多有机合成书或课程都会有讲解
对的,格氏试剂的副反应除还原外,还有夺a-氢。两者都是经环状进行的
请问您的这些理论知识在哪篇文献或者哪本书上有呢?基础有机化学书上不是特别详细,感谢了
格氏试剂会生成一定的还原副产物
请问能稍微具体一点讲一讲原理,或者我应该去看哪篇文献呢?
格氏试剂会生成一定的还原副产物
对的,格氏试剂的副反应除还原外,还有夺a-氢。两者都是经环状进行的
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