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要做一个带氨基和硝基的吡啶硼酸,两条路线都有问题怎么办?

要做一个带氨基和硝基的吡啶硼酸,用上面的路线:NBS上溴的产物,用MS检测,分子量正确。核磁的话,氘氯做溶剂,看不到氨基氢,不知道为什么?
用钯催化剂做硼酸酯的条件是:5%Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2、1.2eq双频哪醇鹏酯、3eq无水乙酸钾、DMF做溶剂,氮气保护下,80度反应。得不到目标分子。
如果改用下面的路线,氨基和硝基该当如何保护及处理?另外是否会优先拔除4-位的氢?
除此之外,还有另外的可行的方法吗?

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共1个回答
先用BOC或者CBZ保护下氨基,第一条路线貌似可行,不过可能氯所在的位置也会反应。时间太长的话附产物可能比较多。另外你的终产物不知道是否稳定,有没有可能容易水解成硼酸导致你核磁找不到频那醇酯的氢。此外还要考虑的是产物自身是否会发生suzuki偶联。
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