萜烯 (I)？

萜烯 (terpene) 是分子式为异戊二烯 (isoprene或?2-methyl-1,3-butadiene)（图一）的整数倍的烯烃类化合物，通式可以写成(C₅H₈)_n。

图一 异戊二烯 （来源：作者绘製）

萜烯所属的有机化合物相当多样与广泛，在天然界中主要是由各式各样的植物製造，特别是那些属于松柏门的植物^[1]。松节油的主要成分便是萜烯类化合物，而terpene此词是从turpentine（松节油）而来，松节油是精油的一种，为无色有臭味的液体。由于萜烯具有特殊的气味，植物分泌萜烯便可吓阻草食动物以保护自己^[2]。萜烯也可以在某些昆虫身上发现，例如白蚁会从他们的腺体分泌出萜烯。许多萜烯具有芳香烃 (aromatic hydrocarbon)的结构，这也许是他们可以有保护功能的原因之一^[3]。

根据萜烯是许多生命体的生物合成途径的最终产物，可以说是绝大多数生物合成中的建构组元 (building block)，例如类固醇 (steroid)、维他命A等。异戊二烯作为萜烯的单位的法则称作异戊二烯法则 (isoprene rule)、异平法则，分子由头对尾连接形成链状结构或者是形成环状结构，从而形成种不同的天然物。

萜烯的衍生物，例如萜烯的氧化或是重排过碳骨架后的产物我们通称为类萜（terpenoid）。萜烯和类萜是许多植物和花朵的精油的主要成分，精油常用于食品添加物、香水中的香料和传统或替代医疗中（例如芳香疗法）。另外製造啤酒的原料之一啤酒花中的气味和风味来源便是萜烯^[4]。萜烯在温暖的气候中比较大量被植物製造出来，做为天然的种云（cloud seeding），云会反射阳光而起到调节温度的作用^[5]。

萜烯本身无法直接作为建构组元，需做成衍生物才可以反应，如：焦磷酸异戊烷（isopentenyl pyrophosphate或isopentenyl diphosphate，简写IPP）和二甲基丙烯焦磷酸酯（dimethylallyl pyrophosphate或dimethylallyl diphosphate，简写DMAPP），便可以作为生物合成途径中重要的成分（图二）。

图二 以IPP或DMAPP为起始物的合成途径 （来源：参考资料6）

由于萜烯是由整数倍的异戊二基所构成，所以我们可以藉此来分类萜烯：半萜 (hemiterpene)、单萜(monoterpene)、倍半萜 (sesquiterpene)、双萜 (diterpene)、二倍半萜(sesterterpene)、三萜 (triterpene)、三倍半萜 (sesquarterpene)、四萜(tetraterpene)和多萜(polyterpene)。

• 萜：单独一个异戊二烯称为半萜。注意：包含氧原子的例如异戊烯醇(prenol)和3-甲基丁酸 (3-methylbutanoic acid或isovaleric acid)应被归类在「类半萜」，类萜将在后面内容介绍（前缀字hermi-为「半个」的意思，例如半缩醛hermiacetal）。
• 单萜：由两个异戊二烯构成且可写成C₁₀H₁₆。例如柠檬烯(limonene)、香叶烯(mycrene)。
• 倍半萜：由三个异物二烯构成且可写成C₁₅H₂₄。例如蛇麻烯 (humulene)（前缀字sesqui-为「一个半」的意思，接下来的n倍半萜接以此类推）。
• 双萜：由四个异物二烯构成且可写成C₂₀H₃₂。双萜衍生自香叶基香叶基焦磷酸（geranylgeranyl pyrophosphate，简称GGPP）。例如西柏烯 (cembrene)。
• 多萜：由许多异戊二烯组成的长链状化合物。天然橡胶便是由许多萜烯组成且双键皆为顺式。有些植物也会製造顺式双键多萜，像是马来树胶 (gutta percha)。

连结：萜烯(II)

---

参考文献

1. Merriam-Webster Online Dictionary
2. Martin, Diane M.; Gershenzon, Jonathan; Bohlmann, J?rg (July 2003).?"Induction of Volatile Terpene Biosynthesis and Diurnal Emission by Methyl Jasmonate in Foliage of Norway Spruce".?Plant Physiology?132?(3): 1586–1599.?doi:10.1104/pp.103.021196. Retrieved1 November?2014.
3. Pichersky, E. (10 February 2006). "Biosynthesis of Plant Volatiles: Nature's Diversity and Ingenuity".?Science?311(5762): 808–811.?doi:10.1126/science.1118510.
4. Adam, David (October 31, 2008).?"Scientists discover cloud-thickening chemicals in trees that could offer a new weapon in the fight against global warming".?The Guardian.
5. Glenn Tinseth, "Hop Aroma and Flavor", January/February 1993, Brewing Techniques. Accessed July 21, 2010.
6. By Fvasconcellos, original by Tim Vickers (Vector version of en:Image:Sterol synthesis.png) [Public domain], via Wikimedia Commons.