引言：
L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐作为一种重要的有机合成中间体，广泛应用于制药及生物化学领域。其独特的化学特性使其在开发新药物和材料方面具有潜在的应用价值，尤其是在创新合成路径和提高药物生物利用度方面。
简述：
L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐，英文名称：L-Valine benzyl ester p-toluenesulfonate salt，CAS：16652-76-9，分子式：C19H25NO5S，外观与性状：白色至灰白色结晶粉末，沸点：160-162℃，熔点：160-162 ℃，闪点：160-162℃。
1. 制备
氨基酸苄酯的对映异构体在合成化学中是极为重要的中间体。目前，许多此类化合物是通过在回流苯或四氯化碳中与苯甲醇及对甲苯磺酸反应制备的，过程中通过共沸方式去除水分，并通过加入乙醚实现对甲苯磺酸盐的沉淀。Cristiano Bolchi等研究者报道了使用环己烷作为水共沸溶剂以及乙酸乙酯进行沉淀的有效方法，成功合成了八种L-或D-氨基酸苄酯（包括Ala、Phe、Tyr、Phg、Val、Leu、Lys、Ser），从而避免了使用高危溶剂。该方法经过一些后处理改进后也适用于蛋氨酸的合成，尽管产率较低。
2. 应用
L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 (L-Valine benzyl ester p-toluenesulfonate) 是一种用途广泛的化合物，其应用跨越科学和工业领域。
（1）有机合成
L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐是合成复杂有机分子的宝贵原料，尤其是在合成含有缬氨酸残基的分子时。
（2）生物化学和多肽合成
在生物化学和多肽合成领域，L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐发挥着至关重要的作用。它可以用来将缬氨酸（一种必需氨基酸）引入肽或蛋白质中。引入的缬氨酸残基可以赋予肽或蛋白质特定的生物活性或相互作用，使其成为制备生物活性化合物的关键试剂。
（3）药物研究
L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐在药物研究中也具有潜在的应用价值。它可以作为开发新型药物或治疗剂的前体或中间体。缬氨酸部分，以及苄基和甲苯磺酰基保护基，可以赋予化合物独特的理化性质，例如提高生物利用度、稳定性或药理活性。
3. 应用举例
（1）合成抗高血压药缬沙坦
以邻氯苄腈为原料,经格氏反应得4′-甲基-2-氰基联苯,溴化后同L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐反应,酰化,催化氢解,用NaN3/ZnCl2叠氮化环合得到最终产物。
（2）制备注水井用降压增注剂
注水井用降压增注剂，应用于油井注水作业的一种降压增注剂。配方是：各组分重量份比为：月桂酸单乙醇酰胺：30～42份；L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐：2.5～4.5份；C烷基葡萄糖苷：5.5～7.5份；亚硝酸钠；0.5～1.0份；维生素A；：0.5～1份；氟碳表面活性剂FN-2：0.05～0.1份；甲醇：25～35份；水：15～35份。
效果是：能降低油水界面张力、改变岩石的润湿性、抑制粘土膨胀，使注水井井口压力下降5～15个百分点，提高注入水的渗流能力，达到低渗透油田降压增注，另外还能抑制细菌生长。
参考：
[1]Bolchi C, Bavo F, Pallavicini M. One-step preparation of enantiopure l-or d-amino acid benzyl esters avoiding the use of banned solvents[J]. Amino Acids, 2017, 49: 965-974.
[2] 贾庆忠,马桂林,黎文志,等. 抗高血压药缬沙坦的合成[J]. 中国医药工业杂志,2001,32(9):385-387. DOI:10.3969/j.issn.1001-8255.2001.09.001.
[3] 中国石油天然气股份有限公司. 一种注水井用降压增注剂及制备方法:CN200910083135.8[P]. 2009-09-23.
[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
1
