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什么是 L-硒蛋氨酸? 1

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引言:

L-硒蛋氨酸是一种含硒的氨基酸。硒是一种重要的微量元素,对人体健康具有重要作用。深入了解L-硒蛋氨酸的特性和作用对于其应用和安全使用具有重要意义。


简介:什么是 L-硒蛋氨酸?

硒代蛋氨酸分子式,C5H11NO2Se,外观为白色或类白色晶体粉末,旋光度为+17.0°-+19.5°。自然界中硒的有机形式主要存在于植物中的一种有机硒化合物。与无机硒相比,L-硒代蛋氨酸具有毒性小、生物利用率高等优点。

世界卫生组织已认定硒是动物和人体必不可缺的微量元素之一。目前硒源类食品主要有富硒酵母、硒化卡拉胶、硒蛋白、富硒食用菌粉、L-硒代蛋氨酸和L-硒甲基硒代半胱氨酸。L-硒代蛋氨酸结构中含有约40%的硒元素,是天然硒的主要存在形式。那L-硒蛋氨酸是天然的还是合成的?硒代蛋氨酸(SeMet)是一种天然存在的氨基酸。L-硒代蛋氨酸对映异构体是在巴西坚果、谷物、大豆和草原豆类中发现的硒的主要形式。


1. 结构分析

L-硒蛋氨酸的分子式是什么?L-硒代蛋氨酸,CAS:3211-76-5,分子式:C5H11NO2Se,分子量:196.11。L-硒代蛋氨酸与蛋氨酸具有相同的基本结构,包括碳主链、氨基、羧基和侧链,但其侧链中的硫原子被较大、更易极化的硒原子取代。

2. L-硒蛋氨酸溶解度

L-硒蛋氨酸的溶解度是多少?L-硒蛋氨酸溶解度:溶于水,微溶于甲醇,不溶于 DMSO,H2O:50 mg/mL。


3. L-硒蛋氨酸是有机物吗?

硒代蛋氨酸是自然界中硒以有机形式存在于植物和饲料谷物中的一种有机硒化合物,与无机硒相比,硒代蛋氨酸具有毒性小、环境污染小、生物利用率高等优点。目前,欧美许多国家已大力提倡使用有机硒,如瑞典要求乳猪饲料中必须使用有机硒;日本已规定饲料中禁止使用无机硒。硒代蛋氨酸性质稳定,功效显著,具有较高的实用价值,推广应用前景广阔。

硒通常以两种形式自然存在:无机硒和有机硒。无机硒通常为亚硒酸钠和硒酸钠,从金属沉积的副产品中获得,而有机硒则是硒向氨基酸的生物转化中获得,通常以硒代蛋氨酸的形式存在,是机体内硒的主要存在形式。动物吸收硒的部位是胃肠道,主要是在十二指肠中进行。有机硒和无机硒在机体内的吸收效率不同,吸收方式也不同。无机硒(硒酸盐、亚硒酸盐)以被动扩散的方式吸收。无机硒易转化为不溶性的硒化物,不利于被小肠吸收而是直接由粪便排出体外。硒酸盐在动物体内要想发挥作用首先得被还原为亚硒酸盐,但硒酸盐还原为亚硒酸盐过程中被大量损耗,大大降低了其利用率。硒代蛋氨酸是有机硒的一种,其吸收代谢方式与蛋氨酸相同为主动运输,几乎能够被全部吸收。吸收后的有机硒进入血液经体内循环转运后,或与肝脏硒蛋白结合或直接与蛋白质结合,最后在体内各处以硒蛋白的方式存在。


4. 安全和法规

硒是脊椎动物必需的微量元素,参与多种重要的代谢功能。考虑到L-硒代蛋氨酸(L-SeMet)的纯度和SeMet的代谢途径,FEEDAP专家组认为,在饲料中遵守最大总硒含量的限制条件下,对所有动物物种使用L-SeMet是安全的。预计在动物营养中使用L-SeMet将增加动物组织/产品中的硒沉积量,与其他SeMet来源类似。为确保消费者不会摄入以L-SeMet为食的动物的产品,欧洲食品安全局FEEDAP专家组得出结论,饲料添加的膳食硒不应超过每千克全价饲料0.2毫克硒。在没有具体数据支持的情况下,应该将添加剂视为对皮肤和眼睛有刺激性、皮肤致敏性,并且可能在吸入后有害。FEEDAP专家组认为,在饲料中使用L-SeMet不会对环境造成额外风险,只要遵守饲料中最大授权含量的限制,L-SeMet是所有动物物种的有效硒来源。这一结论基于对产蛋母鸡和育肥猪的研究,以及描述反刍动物微生物将有机硒吸收到瘤胃中的文献。


5. 常见问题回答

1)L-硒蛋氨酸是合成的吗?

硒代蛋氨酸是一种天然存在于谷物、大豆和酵母等植物材料中的氨基酸,但不能从动物中合成。它可以由结构后修改产生。


2)L-硒蛋氨酸 HS 编码是多少?

L-硒代蛋氨酸的 HS 代码为2930.90.90。它属于“其他有机无机化合物:其他”类别。关于 L-硒代蛋氨酸的 HS 代码似乎存在一些分歧。有些研究表明它可能被归类为 0907.10(杂环化合物,氮杂原子含有一个或多个直接或间接连接到环氮原子上的氧原子),但海关裁定表明 2930.90.90 是更合适的分类。


参考:

[1]张新新. L-硒代蛋氨酸缓解氨暴露诱发猪肠道损伤的作用机制研究[D]. 东北农业大学, 2023. DOI:10.27010/d.cnki.gdbnu.2023.000962.

[2]戴扬晓. L-硒代蛋氨酸的合成与工艺优化[D]. 暨南大学, 2022. DOI:10.27167/d.cnki.gjinu.2022.000715.

[3]秦旗,苑利,郭志强,等. L-(+)-硒代蛋氨酸的合成与应用 [J]. 山西大学学报(自然科学版), 2015, 38 (02): 329-331. DOI:10.13451/j.cnki.shanxi.univ(nat.sci.).2015.02.021.

[4]https://en.wikipedia.org/wiki/Selenomethionine

[5]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Selenomethionine

[6]https://www.guidechem.com/msds/3211-76-5.html

[7]https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/3219

[8]厦门欧米克生物科技有限公司. 一种L-硒代蛋氨酸的发酵生产方法:CN202310138777.3[P]. 2023-07-04.

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