1,4-苯醌二肟是一种常用的交联剂。近年来，工业上生产1,4-苯醌二肟的方法主要是通过对苯醌单肟的合成。具体步骤如下：首先，在0℃的条件下，将亚硝酸钠亚硝化溶于30％NaOH溶液的苯酚中，制取对苯醌单肟。然后，将对苯醌单肟与羟胺反应，制得最终产物1,4-苯醌二肟。然而，这种合成方法的纯度限制在95％以下，含有较多的杂质。其中，空气会使部分对苯醌单肟氧化生成树脂，从而影响对苯醌单肟的质量，进而间接影响1,4-苯醌二肟的质量。
1,4-苯醌二肟产品适用于丁基橡胶、乙丙橡胶、天然胶、丁苯胶、聚硫型橡胶等材料，尤其适用于丁基橡胶和乙丙橡胶。该产品具有以下特点：易于在胶料中分散，硫化速度快，胶料定伸强度高，耐热耐候，耐臭氧和具有良好的电绝缘性能。此外，它还可以作为丙烯酸的阻聚剂，改善聚酯纤维轮胎帘布的热阻力，作为金属玻璃热熔的粘合剂、烯烃共聚物交联的调节剂，有机单体稳定剂，自硫化型的粘合剂，以及防止核辐射的橡胶制品等。然而，需要注意的是，1,4-苯醌二肟的临界度较低，容易产生焦烧倾向。为了提高操作安全性，可以加入某些防焦剂、秋兰姆和噻唑类促进剂。此外，它对橡胶有一定的污染性，可以通过添加适量的钛白粉来改善污染性。
方法1：1,4-苯醌二肟的制备方法如下：首先，配制酚钠液，将5%-20%的NaOH溶液和苯酚液、亚硝酸钠液混合，并加入纯碱。然后，将酚钠液通过导管导入到28%-32%酸性液中，并加入亚硝酸钠液进行亚硝化反应。整个过程在-3℃至5℃的条件下进行。接下来，用纯水将制取的对苯醌单肟洗到中性，并测定其分解点。最后，在制取好的对苯醌单肟中加入水搅拌，温度控制在45℃至62℃，并倒入羟胺肟化制得1,4-苯醌二肟。
方法2：另一种制备1,4-苯醌二肟的方法如下：首先，将对苯醌、碳酸钙和氯化羟胺放入反应器中，加入乙醇和水，进行均匀搅拌。在70℃下反应3小时，反应完成后，通过真空旋蒸除去溶剂。然后，向容器中加入水和盐酸，进行均匀搅拌，将产物抽滤、水洗、干燥，最终得到产品。
[1] CN200810156240.5 1,4-苯醌二肟的制备方法
[2] CN200710047540.5 1,4-苯醌二肟的制备
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