如何制备(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸并应用于金属偶联反应? ¹

在有机合成中，(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸是一种常用的有机中间体。它可以通过两步反应从5-溴-6-氯吡啶-3-醇制备而成。作为一种硼酸化合物，(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸在金属偶联反应中具有广泛的应用。

制备步骤

步骤1：制备3-溴-2-氯-5-甲氧基吡啶

将K₂CO₃和甲基碘加入5-溴-6-氯吡啶-3-醇的DMF溶液中，加热反应并收集产物。

步骤2：制备(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸

在低温下，将溶解在己烷中的2.5M n-BuLi缓慢加入3-溴-2-氯-5-甲氧基吡啶和硼酸三异丙酯的THF溶液中，反应后进行酸化和萃取，得到2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基硼酸。

应用

(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸可以用于制备4-(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-胺，该化合物在金属偶联反应中具有重要的应用价值。

主要参考资料

[1]CN201080030184.6 PI3激酶和/或MTOR的抑制剂