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如何制备癸酸香草酰胺? 1

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辣椒中含有一种名为辣椒素的化合物,其中酰基链长为C10的饱和和不饱和化合物分别被称为辣椒素和二氢辣椒素。它们是辣椒的主要刺激性成分,具有增强动物儿茶酚胺的分泌和能量消耗,减少动物体内脂肪堆积的作用。除了辣椒素之外,还有一系列带有不同长度酰基侧链的辣椒素衍生物,其中C14-C20的辣椒素衍生物无刺激性,但仍能刺激肾上腺素的释放,C18链长的辣椒素衍生物可以增强脂肪代谢。然而,这些带有长侧链的酰胺在辣椒中含量非常低,因此许多研究工作致力于辣椒素衍生物的合成。

癸酸香草酰胺是一种辣椒素衍生物,下面是制备方法:

将5.3份重量的香兰胺盐酸盐溶于58份重量的水中,加入7.7份重量的碳酸氢钠,20℃下搅拌30分钟。然后加入240份重量的氯仿,再搅拌15分钟。接下来,加入3.5~8.5份重量的酰氯与60份重量的氯仿形成的溶液,酰氯可以是C4-C18的直链或支链烷酰氯或芳酰氯,继续搅拌30分钟。将温度升至40℃,分出氯仿层,用60份重量的氯仿再次萃取水层,将分出的萃取氯仿层与氯仿层合并。最后,用5%盐酸溶液洗涤,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压除去溶剂,得到5.8~11.3份重量的癸酸香草酰胺类化合物,收率为93~96%。

(-C9H19)

主要参考资料

[1] CN200910047630.3 一种通过界面反应制备香兰酰胺类化合物的方法

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