2-甲基-5-硝基苯甲酸作为一种重要的化学物质，在化学合成具有广泛的应用，本文将介绍其用途，以期为读者呈现其广泛的应用前景。
简述：2-甲基-5-硝基苯甲酸，英文名称：2-Methyl-5-nitrobenzoic acid，CAS：1975-52-6 ，分子式：C8H7NO4，外观与性状：淡黄色固体，需储存在密封容器中，存放在远离不相容物质的阴凉、干燥、通风良好的地方。
应用：
1. 合成2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯
2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯是一类广泛应用于医药及化工的重要中间体。如2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯是制备非甾体抗炎药、抗脊髓肌肉萎缩(SMA)药物吲哚布洛芬衍生物、甾体类化合物的关键中间体。以2-甲基-5-硝基苯甲酸为起始原料,经酯化反应,铁粉/醋酸还原,重氮化水解反应,甲基化反应等4步反应制得2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯。
2-甲基-5-硝基苯甲酸主要参与2-甲基-5-硝基苯甲酸乙酯(2)的合成，具体步骤如下：2-甲基-5-硝基苯甲酸(5 g,27.6 mmol)溶于100 ml无水乙醇中,0℃下滴加氯化亚砜(8 ml,110 mmol)。滴加完毕后,恢复至室温反应1 h。移至油浴回流3 h。浓缩反应液,加入乙酸乙酯50 ml,水50 ml,萃取。乙酸乙酯层用5%NaHCO3溶液、水、饱和NaCl溶液洗,无水NaSO4干燥。蒸干乙酸乙酯,得淡黄色油状物(5.64 g,27.0 mmol),静置后析出淡黄色晶体,产率97.7%。mp 34～36℃。
2. 合成芳氨基代-α-呋喃葡萄糖衍生物
桥连的二芳基结构单元是一生物活性单元，许多细胞毒性化合物含有桥连的二芳基结构单元。一些具有该结构单元的化合物是肿瘤微管蛋白的抑制剂，在肿瘤的预防与治疗中发挥着积极的作用。含该结构单元的化合物能与微管蛋白的秋水仙碱结合位点发生结合，这可能是该类化合物呈现细胞毒性或具有抗肿瘤活性的关键。
以2-甲基-5-硝基苯甲酸、2-氯-5-硝基苯甲酸为原料，经羧基氯化、Friedel-Crafts酰基化、羰基还原、硝基还原和还原胺化反应合成了4种新型的1，2-O-异丙叉基-5-芳氨基代-α-呋喃葡萄糖衍生物。
2-甲基-5-硝基苯甲酸主要参与5-硝基-4'-乙氧基二苯酮类化合物(4)的合成，具体步骤如下：取25 mmol化合物2(硝基苯甲酸类化合物)溶 于8.0 m L氯化亚砜中，加入100μL吡啶，升温至50℃反应3 h。减压旋蒸除去氯化亚砜，得化合物3 (硝基苯甲酰氯类化合物)，不经分离可直接投入下一步反应。
将37 mmol(5.00 g)无水AlCl3加入到45 m L的CH2Cl2中，冷却至0℃，缓慢加入27 mmol(3.36 g) 苯乙醚，0℃下搅拌20 min。将上一步制备的化合物3溶于14 m L的CH2Cl2 中，滴加到含苯乙醚的溶液中，继续在0～5℃下反应，得到黑绿色溶液，TLC跟踪反应至原料消耗完全。在搅拌和冷却下将其加入 至80 mL的2 mol/L HCl水溶液中，室温搅拌20 min。分出有机相，水相用CH2Cl2 萃取。合并有机相，然后依次用饱和NaHCO3水溶液，饱和NaCl水溶液洗涤，浓缩后用硅胶柱色谱(流动相:V(乙酸乙酯)∶ V(石油醚)=1∶20)分离得到固体产物4。
参考文献：
[1]孙宝丽,张娅玲,王丽丽等. 芳氨基代-α-呋喃葡萄糖衍生物的合成及抗肿瘤活性 [J]. 应用化学, 2015, 32 (09): 987-993.
[2]刘娜,魏海洋,武瑾等. 2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺改进 [J]. 药学实践杂志, 2013, 31 (05): 377-379.
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