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4,4′-二氨基二苯乙烯-2,2′-二磺酸的具体应用有哪些? 1

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4,4′-二氨基二苯乙烯-2,2′-二磺酸作为一种重要的化学物质,在许多领域都有广泛的应用,本文将介绍其不同用途,通过深入探讨该化合物的具体应用,以期为读者呈现其广泛的应用前景。


背景:4,4′-二氨基二苯乙烯-2,2′-二磺酸(DSD)是联苯胺的主要代用品之一,是合成二苯乙烯型荧光增白剂、芪系染料直接染料和活性染料的重要中间体。DSD酸的合成一般由磺化、氧化缩合、还原3部分组成。首先由对硝基甲苯磺化制备对硝基甲苯邻磺酸,再由对硝基甲苯邻磺酸在碱性介质中氧化缩合得到4,4′-二硝基二苯乙烯-2,2′-二磺酸(DNS),最后由DNS酸还原制备DSD酸。


应用:

1. 改性水性聚氨酯的制备

赵艳娜等人以异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)及聚己内酯二元醇(PCL1000)为主要原料,二羟甲基丙酸(DMPA)为亲水扩链剂,制得了一系列水性聚氨酯预聚体。利用4,4?-二氨基二苯乙烯-2,2-二磺酸(DSD酸)作为扩链剂进行改性,得到荧光水性聚氨酯(SWPU)。荧光水性聚氨酯乳液(SWPU)的制备步骤如下:

IPDIPCLDMPA加入到装有冷凝管和搅拌棒的250 mL三口烧瓶中, 再滴入2~3滴二月桂酸二丁基锡(DBTDL),加入丙酮作为溶剂,恒温水浴中加热至80 ℃,加入TMP 反应2 h后,继续加入DSD进行扩链。采用甲苯-二正丁胺法测定异氰酸酯基指数R(即NCO物质的量占总羟基物质的量百分数,下同),在R达到理论值后,用中和剂TEA中和反应0.5 h,得到预聚体,在高速搅拌下将预聚体分散到一定量去离子水中得到固含量为30%的半透明、泛蓝光乳液。


2. 直接冻黄G的绿色制备

直接冻黄G是一种直接染料,橘黄色粉末,能直接溶解于水呈金黄色至黄色溶液,水溶液低于15℃ 时有冻状沉淀物析出,故称冻黄。其染色力强、耐晒,在纺织领域应用非常广泛的黄色染料。


4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸(DSD酸)为起始原料依次与Na NO2、苯酚和氯乙烷反应,分别经重氮化、偶合、醚化反应,经过滤、烘干、粉碎得直接冻黄G。重氮化、偶合、醚化反应均采用乙醇为反应溶剂,反应后乙醇回收、重复利用,避免采用大量水为反应溶剂产生大量的高盐废水,从源头上解决了大量工业高盐废水产生的问题,实现了直接冻黄G的绿色制备工艺。

3. 淀粉-阳离子接枝共聚荧光乳液的制备

近年来研究表明,将淀粉与丙烯酰胺、苯乙烯等接枝共聚可改善乳液对纸张的施胶性能,从而提高纸张的物理强度,但此类表面施胶剂功能较单一。为了赋予此类表面施胶剂更多的功能,将二苯乙烯型荧光增白剂和阳离子单体等接枝到淀粉的大分子链上,即可得到一种既可以提高纸张结合力又具有荧光增白性能的纸张表面施胶剂。


倪美乐等人以44?-二氨基二苯乙烯-22?-二磺酸为母体、三聚氯氰为桥联剂,利用亲核取代法制备了具有紫外吸收性能的二苯乙烯型荧光单体(FBs),然后采用接枝共聚技术将FBs、苯乙烯分别与二甲基二烯丙基氯化铵 (DMDAAC)或甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵(DMC)接枝聚合在淀粉大分子上,制备两种阳离子荧光乳液(ST-DMDAAC-FBsST-DMC-FBs)。


4.高得率浆纸张增白的二苯乙烯型水性聚氨酯荧光乳液的制备

张光华等人为了改善二苯乙烯型荧光增白剂的光异构现象及在高得率浆纸表面的吸附性,以三聚氯氰为交联单体,4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸、乙醇胺和对氨基苯磺酸依次引入同一个分子中制得荧光单体(SFBs),进一步将其作为扩链剂制备了二苯乙烯型水性聚氨酯荧光(SWPU)乳液。


参考文献:

[1]刘晨义,路朝阳,王柏楠等. 直接冻黄G的绿色制备工艺研究 [J]. 化学工程师, 2023, 37 (01): 14-18. DOI:10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20230114

[2]倪美乐,张光华,郭明媛等. 淀粉-阳离子接枝共聚荧光乳液的制备及性能 [J]. 精细化工, 2021, 38 (01): 183-191. DOI:10.13550/j.jxhg.20200610

[3]张光华,刘丹,王帆等. 用于高得率浆纸张增白的二苯乙烯型水性聚氨酯荧光乳液的合成及其性能 [J]. 化工进展, 2019, 38 (11): 5084-5090. DOI:10.16085/j.issn.1000-6613.2019-0329

[4]赵艳娜,赵瑶. 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸改性水性聚氨酯的制备及性能 [J]. 精细化工, 2018, 35 (05): 746-751. DOI:10.13550/j.jxhg.20170529

[5]刘明,李明时,鲁墨弘. 介孔钯碳催化液相加氢制备4,4′-二氨基二苯乙烯-2,2′-二磺酸酸 [J]. 精细石油化工, 2012, 29 (05): 21-26.

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