2－氨基－4－硝基苯酚作为一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。本文将探讨2－氨基－4－硝基苯酚在众多领域的多种应用。
背景：2－氨基－4－硝基苯酚是一种重要的染料中间体，主要用于酸性染料、分散染料、活性染料和皮革染料的合成，此外，还主要用于氧化型染发剂的生产。目前,工业上生产2-氨基-4-硝基苯酚的方法是,以2,4-二硝基氯苯为原料,经水解,部分还原,酸化,制得产品,总收率为45% ～60%。
应用：
1. 合成皮革棕RHM。具体步骤为：
在带搅拌器、温度计的500 mL三口烧瓶中加入150 mL水,15.5 g(0.10 mol)2-氨基-4-硝基苯酚,13.4 g盐酸, 加冰冷却到13 ℃,加入17.5 g亚硝酸钠溶液,在13～15 ℃重氮化2 h。
在重氮液中加入少量的硫酸铜,于30 min内滴加入214 g 2,4-二氨基苯磺酸钠溶液,用醋酸钠调节pH=4.5～4.8,搅拌1 h,然后分别于3 8、50 ℃各保温2 h,加入65 g食盐盐析,搅拌1 h,用氢氧化钠调至中性,降温到5 ℃,过滤,烘干,磨碎,得到皮革棕RHM干粉。
2. 合成偶氮类染料中间体R4。王鹏等人以2－氨基－4－硝基苯酚为重氮组分、β－萘酚为偶合组分，利用具有脉冲混合结构的微通道反应器进行连续偶合反应;考察了反应温度、反应时间、盐酸的用量对重氮化反应的影响，以及反应温度、反应时间、反应体系pH对偶合反应的影响。 通过实验确定了较优的工艺条件为:2－氨基－4－硝基苯酚与β－萘酚摩尔比为1∶1.01、反应温度为20℃、助剂1与β－萘酚的质 量比为3∶1、反应体系pH为6，该条件下反应的总收率为98.0%。具体步骤为：
（1）重氮化反应
将蒸馏水、30%HCl和2－氨基－4－硝基苯酚依次加入至四口烧瓶中，升温至60℃，打浆1 h。然后在低温反应浴中降温至5℃，将5% NaNO2溶液缓慢滴入四口瓶中，反应1 h。反应结束后，加入适量的氨基磺酸继续搅拌30 min。过滤，得到的澄清滤液即为重氮液，低温保存待偶合。
（2）偶合反应:在四口烧瓶中依次加入称量好的蒸馏水、助剂、30%NaOH溶液及β－萘酚，在20～25℃ 搅拌30 min。然后在低温反应浴中降温至0℃，缓 慢地向四口瓶内滴加重氮液，滴完继续进行反应 1 h。反应结束后，再加热到65℃左右，保温约1 h。过滤，洗至中性，将滤饼于70℃下烘干，得到红色固体。
（3）连续合成法
重氮液按上述间歇法合成，低温保存待偶合。偶合反应:将蒸馏水、助剂、30%的NaOH溶液及β－萘酚依次加入至5 L烧杯中，室温下搅拌1 h，溶清后备用。将重氮液和偶合组通过计量泵连续地 泵入微通道反应器中，在反应器中进行预热混合后，再进入反应区反应。收集的反应混合液升温至 65℃左右保温1 h。过滤，洗至中性，将滤饼于70℃ 下烘干，得到红色固体。
3. 合成高选择性氰离子荧光探针。边延江等人通过9-蒽甲醛与2-氨基-4-硝基苯酚反应合成了分子探针L，这种分子具有聚集荧光增强的性质。并在乙醇和水混合液的体系下，对阴离子进行识别测试，探针L对氰离子的最低检测限为1.021×10－4mol·L－1，对氰离子实现了高效识别。具体合成步骤：
在100mL圆底烧瓶中加入3mmol 2-氨基-4-硝基苯酚和25mL 无水乙醇，加入搅拌子缓慢旋转使2-氨基-4-硝基 苯酚完全溶于无水乙醇中;然后在50mL烧杯中加入3mmol 9-蒽甲醛和20mL无水乙醇震荡使9-蒽甲醛溶解，缓慢向圆底烧瓶中加入9-蒽甲醛乙醇溶液。完全滴加结束后，回流搅拌4h;将圆底烧瓶封口后放入冰浴中冷却析出产生大量黄色沉淀，过滤并且用冰的无水乙醇洗3遍，干燥得到黄色固体L，产率80%。
参考文献：
[1]王鹏,严生虎,张跃等. 偶氮类染料中间体R4的连续流合成工艺研究 [J]. 现代化工, 2023, 43 (10): 190-194. DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2023.10.035
[2]边延江,曹福祥,王璐琼等. 一种高选择性氰离子荧光探针的研究 [J]. 化学研究与应用, 2016, 28 (04): 492-496.
[3]王贤丰,蒋岚,刘晓梅等. 由染料生产废液合成皮革棕RHM [J]. 精细化工, 2007, (01): 80-82+96.
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