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3,4'-二氨基二苯醚是什么? 1

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3,4'-二氨基二苯醚是一种有机化合物,也称为3,4'-二氨基联苯醚或3,4'-氧代二苯胺。它呈现为白色晶体状粉末,化学式为C12H12N2,分子量为200.24。它的物理性质如下:密度为1.216g/cm3,熔点为67-71 °C(lit.),沸点为206.5 °C,闪点为209.9oC,折射率为1.665。

3,4'-二氨基二苯醚.jpg

3,4'-二氨基二苯醚是一种重要的化工原料,可用作改性单体参与杂环芳香族聚酰胺纤维的制备。通过在杂环芳纶的分子结构中引入3,4'-二氨基二苯醚,可以保持杂环芳纶的高拉伸断裂强度,并实现较高的伸长率和良好的复合性能。制备高强度高伸长杂环芳香族聚酰胺纤维的过程包括脱泡、过滤、塑性拉伸、水洗、干燥、上油、热处理和卷绕等步骤。该纤维的拉伸断裂强度可达28.0~35.0cN/dtex,伸长率为4.5~10.0%。在国防军工领域,尤其是防弹领域和特种橡胶增强领域具有广阔的应用前景。

如何合成3,4'-二氨基二苯醚?

日本的一项专利公开了一种合成3,4'-二氨基二苯醚的方法,该方法利用间氨基苯酚与对氯硝基苯缩合得到3-氨基-4’-硝基二苯醚,然后在Pd/C催化剂的存在下进行高压加氢还原,得到3,4'-二氨基二苯醚的粗产品。最后,通过高真空蒸馏得到纯度达标的3,4'-二氨基二苯醚。然而,该制备方法存在设备投资大、操作不安全以及后处理困难等问题。

为了克服现有技术中存在的不足,一种改进后的合成方法是以硝基二苯醚为原料,以水合肼为还原剂,在催化剂的存在下进行还原反应,从而可以在常压下制备得到3,4'-二氨基二苯醚。具体实验步骤包括在装有回流冷凝管、搅拌器和温度计的烧瓶中加入工业乙醇、3-氨基-4'-硝基二苯醚、活性炭和FeCl3·6H2O,导入氮气后加热反应,最终得到纯度达标的3,4'-二氨基二苯醚。

改进后的合成方法具有反应条件温和、操作安全简便、产品纯度高等优点,适合于大规模的工业生产。

参考文献

[1]李兰英,周万立,彭涛,等.一种高强度高伸长杂环芳香族聚酰胺纤维及其制备工艺:CN202010402998.3[P].CN202010402998.3.

[2]廖本仁,袁振文,刘志平,虞鑫海,等.3,4'-二氨基二苯醚的制备方法。

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