什么是Stryker试剂及其应用? ¹

对于α,β-不饱和羰基化合物，Stryker试剂 [(Ph3P)CuH]6 能够优先发生1,4-还原反应，并且可以与手性的双齿配体一起使用以催化不对称还原。

Stryker试剂是一种三苯基磷亚铜(I)六聚体，它对热稳定，并且可以提供质子源。

在氢化硅烷或氢气的环境下，Stryker试剂可以减少使用量到催化量进行反应。

了解更多

想要了解更多关于Stryker试剂的信息，可以参考以下基本文献：

Bezman, S. A.; Churchill, M. R.; Osborn, J. A.; Wormald, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2063. doi:10.1021/ja00737a045

Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc 1988, 110, 291. doi:10.1021/ja00209a048

Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5677. doi:10.1016/S0040-4039(00)76168-5

Mahoney, W. S.; Stryker J. M., J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8818. DOI: 10.1021/ja00206a008

Koenig, T. M.; Daeuble, J. F.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3237. doi:10.1016/S0040-4039(00)89032-2

Lipshutz, B. H.; Chrisman, W.; Noson, K. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 367. doi:10.1016/S0022-328X(00)00903-7

Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2916. DOI: 10.1021/cr0684321

反应机理

Stryker试剂具有类似有机铜试剂的特征，包括高官能团选择性和立体选择性。其反应机理可能遵循dCu-π*C=C配体形成再1,4-加成的方式进行。

反应实例

炔烃可以通过Stryker试剂选择性地还原为cis-烯烃。

Lipshutz等人进行了一系列的不对称反应研究。他们开发了在温和条件下利用极少催化剂催化的不对称1,2-/1,4-还原反应，并成功开发了低反应性的α,β-不饱和酯的不对称还原反应。

参考文献

[1] Daeuble, J. F.; McGettigan, C.; Stryker, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2397. doi:10.1016/S0040-4039(00)97371-4

[2] Lipshutz, B. H.; Servesko, J. M.; Taft, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8352. DOI: 10.1021/ja049135l