异丙基氯化镁是一种有机镁格式试剂,具有强碱性。它在有机合成中被广泛应用于格氏反应、酰基化反应、邻位金属化反应等各种反应。
由于异丙基氯化镁的化学性质活泼,容易与氧气、水和酸反应,因此在储存和使用时需要在干燥、惰性气氛下进行。
图1 展示了异丙基氯化镁的制备方法。在干燥的三颈烧瓶中加入镁粉和四氢呋喃,然后滴加异丙基氯的溶液。在控制温度和时间的条件下,反应混合物经过搅拌后得到异丙基氯化镁的四氢呋喃溶液。
异丙基氯化镁作为常用的有机合成试剂,可用于烷基化反应、亲核取代反应、还原反应等。它可以与羰基化合物进行格氏反应,生成醇、醚、酮等化合物;还可以与烯烃进行加成反应,生成烯丙基镁化合物,进而与卤代烃、羰基化合物等反应,合成烯烃类化合物。此外,它还可以参与过渡金属催化的交叉偶联反应等。
[1] Lin, Wenwei et al Tetrahedron, 63(13), 2787-2797; 2007
[2] Leushukou, Andrei A. et al Organic Letters, 24(34), 6277-6281; 2022