氨基苯甲腈类化合物是有机合成中的关键中间体,在医药、农药、染料、橡胶以及精细化学品的生产中得到广泛应用。例如,通过间氨基苯甲腈与环己酮缩合反应可以直接合成治疗老年痴呆症的有效药物他克林。
一种制备氨基苯甲腈的方法是通过脱水和水解反应实现。首先,在带盐水冷却的回流装置的反应瓶中加入甲苯和3-氨基苯甲酰胺,升温并缓慢滴加氯化亚砜,待物料溶解并无尾气产生后,冷却并保温。然后,在另一个反应瓶中加入水,并滴加上述脱水液,控制滴加速度,待无尾气放出后,用氢氧化钠溶液调节pH值,分层并冷却。最后,过滤、洗涤和烘干得到纯度高的氨基苯甲腈。
另一种制备氨基苯甲腈的方法是通过钯催化反应实现。将间硝基苯甲腈与甲醇和钯碳催化剂放入反应瓶中,进行反应后减压浓缩除去溶剂,然后进行萃取和干燥,最后经过减压蒸馏得到氨基苯甲腈。
还有一种制备氨基苯甲腈的方法是通过硼烷催化反应实现。在氮气保护下,将3-硝基苄氰和四羟基二硼反应,经过萃取、干燥和柱色谱分离得到目标化合物。
一项专利公开了一种以氨基苯甲腈为起始原料制备盐酸咪唑苯脲的方法。该方法通过与三光气反应形成二苯脲结构,然后与乙二胺发生环合反应形成咪唑啉结构,最后与浓盐酸缩合生成盐酸咪唑苯脲。该方法具有工艺简单、收率高、质量好等优点,适合工业化生产。
[1] [中国发明] CN202010263286.8 一种氨基苯甲腈的制备方法
[2] [中国发明,中国发明授权] CN202010309282.9 一种邻碳硼烷的二苯腈衍生物及其改性化合物,以及它们的合成方法
[3] [中国发明,中国发明授权] CN201710029768.5 一种芳硝基还原为芳胺的方法
[4]CN200610083133.5盐酸咪唑苯脲的制备方法