4-氰基苯硼酸的合成方法和应用转化？ ¹

4-氰基苯硼酸是一种常温常压下的白色或浅黄色固体，属于苯硼酸类衍生物。它在有机合成和医药化学中间体中具有广泛的应用，可用于制备药物分子、生物活性分子和功能材料。此外，它还可以用作防腐剂、防霉剂和色谱分析标准物质。

合成方法

图1 展示了4-氰基苯硼酸的合成路线。合成过程中，首先将甲苯和四氢呋喃加入装有磁力搅拌器的圆底烧瓶中，并通过氮气保护。然后向烧瓶中注入硼酸三异丙酯和4-氰基苯硼酸，将混合物冷却至-70度。在此温度下，慢慢滴加正丁基锂，并继续搅拌反应混合物。反应结束后，将混合物转移到分离漏斗中，分离有机层并用盐酸溶液中和水层。最后，用乙酸乙酯萃取水层，干燥有机层并进行重结晶提纯，得到目标产物。

应用转化

图2 展示了4-氰基苯硼酸的应用转化过程。在该过程中，将硫酸铜（II）、叠氮化钠和4-氰基苯硼酸在甲醇中反应，然后暴露在空气中。反应结束后，用水淬灭反应混合物，并用二氯甲烷进行萃取。最后，通过真空浓缩除去溶剂，得到硼酸转化为叠氮基团的目标产物分子。

参考文献

[1] Li, Wenjie et al Journal of Organic Chemistry, 67(15), 5394-5397; 2002

[2] Payne, Matthew et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 57, 116648; 2022