什么是(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸? ¹

在有机合成中，(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸是一种手性有机合成中间体。它的英文名为(R)-(-)-3-Carbamoymethyl-5-methylhexanoic acid，化学式为C₉H₁₇NO₃，CAS号为181289-33-8，分子量为187.24。该化合物是固体，熔点为128度到133度，密度为11。

(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸是一种商业化的手性合成子，可溶于二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂，但在醚类溶剂中溶解性很差。乙醚常被用作溶剂对其进行重结晶提纯。

如何合成(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸？

常规的合成方法是从相应的酯类化合物出发，通过氨酯交换反应得到目标产物。在反应体系中加入酸，如盐酸，将其调节成酸性，即可得到目标产物。需要注意的是，该合成路线需要加热反应才能获得较好的效果。

(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸的用途是什么？

(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸是一种手性有机合成的中间体，主要用于合成手性药物分子和生物活性分子的分子骨架。它可以通过适当的条件进行内酰胺化反应，生成手性的(R)-3-异丁基戊二酰亚胺。

(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸对环境有危害吗？

作为一种酸性有机化合物，(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸对水环境具有较大的危害。因此，未稀释或大量产品不应接触地下水、水道或污水系统。

如何储存(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸？

该化合物应密封储存在低温（一般要求2~8度）且干燥的贮藏器内，最好是惰性气体保护。据资料显示，该化合物化学性质稳定，不易变质，避免接触氧化物。在存放时应尽量避开碱性物质。

(R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸的核磁数据

1H NMR (200 MHz, DMSO-d6): δ = 0.80 (d, J = 6.4 Hz, 6H), 1.07 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 1.57 (m, 1H), 1.97-2.22 (m, 5H), 6.37 (s, 1H), 6.77 (s, 1H). 13C NMR (50 MHz, DMSO-d6): δ = 174.7, 174.6, 43.8, 40.4, 30.4, 25.2, 23.3, 23.3. [1]

参考文献

[1] Jung, Jae-Hoon, et al. "CAL-B catalyzed desymmetrization of 3-alkylglutarate:“olefin effect” and asymmetric synthesis of pregabalin." Organic & Biomolecular Chemistry 11.22 (2013): 3635-3641.