三丁基锡衍生物的合成及应用研究？ ¹

三丁基锡衍生物是一类具有强烈生物活性的化合物，近年来已经合成出了许多具有杀虫、杀菌、除草等生物活性的三丁基锡羧酸酯、三丁基锡二硫代膦酸酯类有机锡化合物。这些化合物不仅具有优异的生物活性，而且具有毒性低、易生物降解等优点，因此被认为是一类具有很大发展前景的新型农药。其中一种代表性的化合物是2-(三丁基锡烷基)呋喃，其化学结构如下图所示：

图1 2-(三丁基锡烷基)呋喃的性状图

制备方法

2-(三丁基锡烷基)呋喃可以通过三丁基氯化锡和呋喃的一步反应制备得到。

实验操作：

方法一：

将三丁基氯化锡加入30mL呋喃中，进行回流搅拌10小时。然后过滤，将滤液减压浓缩至适当体积，加入石油醚进行低温静置，待沉淀完全后过滤，得到粗品。再用二氯甲烷-石油醚进行重结晶，最后用石油醚进行洗涤纯化，得到无色粘稠状液体2-(三丁基锡烷基)呋喃。

方法二：

将三丁基氯化锡和呋喃加入经脱水处理的苯中，在搅拌下回流5小时。冷至室温后过滤，将滤液减压浓缩至干，得到粗品。再用丙酮-石油醚进行重结晶，最后得到无色粘稠状液体2-(三丁基锡烷基)呋喃。

结果与讨论

实验结果表明，提高反应温度可以缩短反应时间。在40℃温度下，反应15小时，产率为91.2%，因此可以通过提高反应温度来加快反应速度。采用回流温度反应不仅可以在较短时间内完成反应，而且易于控制温度的恒定。反应时间对产品产率有较大影响，实验结果显示，5小时已基本完成产品转化，再延长反应时间对产率影响不大。若反应时间过长，杂质含量增加，产率反而下降。因此，较为合理的反应时间为5小时。

参考文献

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), , p. 2415 - 2422