联苯菊酯是一种有机物，化学式为C23H22ClF3O2，是一种白色固体。它可以溶解在氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯和庚烷中，但微溶于戊烷。联苯菊酯是70-80年代新型拟除虫菊类农用杀虫剂的一种，被广泛应用于世界各国。它具有击倒作用强、广谱、高效、快速和长残效等特点，主要通过触杀作用和胃毒作用发挥作用，没有内吸作用。联苯菊酯可以用于防治棉铃虫、红铃虫、茶尺蠖、茶毛虫、苹果或山楂红蜘蛛、桃小食心虫、菜蚜、菜青虫、菜小蛾和柑橘潜叶蛾等害虫。2-甲基-3-苯基苯甲醇是联苯菊酯的制备中间体。它在农药和化工领域有广泛的应用。
由于Suzuki偶联反应具有芳基硼酸的高稳定性、反应条件温和、可容忍多种活性官能团等优点，因此被广泛应用于联苯衍生物的合成。在参考文献[1]中，2-甲基-3-苯基苯甲醇的制备是通过3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂，然后与聚甲醛二乙酸酯反应得到目标产物。本文使用2-甲基-3-羟甲基溴苯和苯硼酸作为起始物料，在水相中进行钯催化的Suzuki偶联反应，合成目标化合物2-甲基-3-苯基苯甲醇。合成反应式如下图所示：
图1 2-甲基-3-苯基苯甲醇的合成反应式
在氮气保护下，将干燥的许林克瓶中依次加入Pd(OAc)2(2．2 mg，0．010 mmol)、碳酸钾(276．4 mg，2．0mmol)、脱气蒸馏水(5．0 ml)、Surfactant(1．0 mmol)或tppts(6．3 mg，0．011 mmol)，并在60℃下搅拌反应0．5小时，然后冷至室温。接着依次加入溴苯(171．0 mg，1．0 mmol)、苯硼酸(182．9mg，1．5 mmol)和内标正癸烷(1．0 mmol)，进行加热回流反应。使用气相色谱跟踪反应进程，当反应结束时，加入去离子水，进行乙醚萃取(5 ml×3)，合并有机相，经过无水硫酸钠干燥和过滤浓缩后，使用柱层析分离提纯(y(乙酸乙酯)：以石油醚)=1：10)，得到白色固体。
[1]Tetrahedron Letters, , vol. 48, # 19 p. 3379 - 3383
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