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酰氯和乙二胺反应的后处理?

我最近做了一个实验,肉桂酸先成酰氯,然后和乙二胺反应成酰胺,溶剂用的醋酸,TLC检测有产物点,但不知道为什么后处理(调PH至中性,然后萃取,干燥,旋蒸后),居然成了原料点,没有产物了,哪位朋友知道这是咋回事啊,有没有好的处理方法吗?
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共5个回答
神一样的醋酸溶剂。二氯甲烷或THF,三乙胺之类的做缚酸剂
神一样的醋酸溶剂。二氯甲烷或THF,三乙胺之类的做缚酸剂
你好,我是做醇羟基和酰氯的反应,现在遇到一些问题,我看到您之前回答过相关问题,所以想拜托您。首先,醇羟基反应物(大分子,能溶于水,乙醇,不溶于大多数有机溶剂)和脂肪族酰氯(≥12)反应,想要生成两亲性物质。我首先将醇羟基物质1mol、无水碳酸钠0.5mol、DCM(醇羟基不溶于DCM)加入到三口瓶中,然后在0-30摄氏度中加入微过量酰氯。反应2小时,氮气保护,所有都用分子筛无水处理。反应结束后(反应液呈现碱性),加入水,水和DCM分层,取上层水层调节PH=6。然后旋蒸除水,然后用乙醇复溶,有沉淀出现(猜测是氯化钠,除盐步骤),然后取乙醇层旋蒸得到产物。问题:1.因为实验室条件有限,不知道我设计此条件是否可以,因为用三乙胺会出现三乙胺盐酸盐,用DMF啥的水泵和后续处理难除去? 2.调节PH=6值的时候,发现会析出不溶的东西,是不是脂肪酰氯遇到水水解形成脂肪酸,脂肪酸和过量无水碳酸钠形成酯,形成了一种皂,才使得最后产物有两亲性性质?因为我发现最后产物加入水后,加入HCL到酸性,会有大量白色物质析出。那如何避免或除去这个副产物。(试过KOH,感觉产生了脂肪酸钾酯这个皂)

你要做单酰胺还是二酰胺啊?要做单酰胺乙二胺要过量10当量左右。做二酰胺酰氯要加两个当量以上

这种反应你居然用醋酸做溶剂,我也只能哈哈了!
肉桂酰氯姑且你合成的比较成功,你要用吡啶或三乙胺作为缚酸剂,这样的作用是活化酰氯形成酰氯活化物的中间体,另外可以中和产生的HCl形成Et3N.HCl,
防止HCl消耗乙二胺底物。
建议先把乙二胺用二氯甲烷溶解后,然后加入缚酸剂,最后再逐渐滴入肉桂酰氯,在低温冰水浴的条件下反应,根据你要做的双酰胺还是单酰胺的目的,确定肉桂酰氯和缚酸剂的加入量,肉桂酰氯一般按照乙二胺的理论摩尔量加入,而缚酸剂一般情况下要酌情稍微多加一些。
一看就是新手的实验杰作。

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