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合成BNHS(N-羟基琥珀酰亚胺生物素酯)求助。?

我在用生物素在合成BNHS。按文献上是在DMF中溶解生物素、DCC、NHS。然后反应过夜产生沉淀。过滤除沉淀(DCU),旋蒸滤液。乙醚洗涤,异丙醇重结晶。但是现在得不到产物,反应步骤有问题吗?我查了一下过滤除去的DCU是易溶于DMF的,怎么会沉淀呢?现在怀疑沉淀才是BNHS。大家能帮忙分析一下吗?

 


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用对二甲氨基肉桂醛 (溶于硫酸和甲醇中)作为薄层的指示剂(如果你做生物素的(小分子)衍生物,这个一定要有!),去找到你的紫红色产品点在哪里吧。biotin 有拖尾,biotin-NHS 没有拖尾。反应步骤绝对没有问题,DCC 和 HOSu 可以提升到4个当量。反应的转化度也很高,但产物极性非常大,所以硅胶柱提纯的损失很大,但并不是不可以做 (15-20% MeOH/DCM)。这个反应需要高浓度,此时大部分的 DCU 会从 DMF 中析出,所以要过滤先,乙醚洗是要除去残留的 DMF 和 一些 HOSu,异丙醇重结晶可以除去 DCU 和 HOSu。Biotin 的溶解性很差,但产物溶于 DMF 中。Biotin-NHS 的粗品可以直接用的哟。你要做 biotin-LC-Lys 吗?  
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  • 杭州唯铂莱生物科技有限公司
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