引言：
正丁基锂是一种有机锂化合物，通常用作有机合成中的有机锂试剂。它具有独特的反应性和化学性质，在有机合成领域起着重要作用。
简介：
正丁基锂 C4H9Li（缩写为 n-BuLi）是一种有机锂试剂。它广泛用作生产聚丁二烯或苯乙烯-丁二烯-苯乙烯 (SBS) 等弹性体的聚合引发剂。此外，它还广泛用作制药行业等有机化合物合成中的强碱（超强碱）。
正丁基锂是固体还是液体？丁基锂在市面上以戊烷、己烷和庚烷等烷烃溶液（15%、25%、1.5 M、2 M、2.5 M、10 M 等）的形式提供。可以制备乙醚和 THF 溶液，但稳定性不够，不适合储存。全球每年生产和消费的丁基锂和其他有机锂化合物估计为 2000 至 3000 吨。虽然丁基锂是无色的，但正丁基锂通常以烷烃中的淡黄色溶液形式出现。如果储存得当，此类溶液可以无限期保持稳定，但实际上，它们会随着时间而降解。细小的白色沉淀（氢化锂）会沉积下来，颜色会变成橙色。
1. 正丁基锂的结构分析
正丁基锂在固态和溶液中都以簇的形式存在。聚集的趋势对于有机锂化合物来说是常见的。聚集体由锂和丁基链末端碳之间的非定域共价键结合在一起。 对于正丁基锂，簇是四聚体（在乙醚中）或六聚体（在环己烷中）。该簇是一种扭曲的立方烷型簇，Li 和 CH2R 基团位于交替的顶点。等效描述将四聚体描述为 Li4 四面体与四面体 [CH2R]4 互穿。簇内的键合与描述乙硼烷的键合有关，但由于涉及八个原子，因此更复杂。正丁基锂具有富电子特性，对路易斯酸具有高度反应性。正丁基锂四聚体和正丁基锂六聚体分别如图一、图二所示：
2. 性质
正丁基锂，英文名称：n-Butyllithium，CAS：109-72-8，分子式：C4H9Li，是一种重要的有机锂化合物。它通常以无色液体形式存在，但也有可能呈粉状。正丁基锂具有以下物理性质：
分子量: 64.06 g/mol
熔点: -84℃
沸点: 80-90℃ (0.013 Pa)
密度: 0.68 g/mL (20℃)
比重：0.765(25℃)
溶解性: 可溶于戊烷、己烷、苯等多种有机溶剂，在水中放热分解。
反应性: 在空气中易自燃，遇水迅速分解生成氢氧化锂和丁烷。与乙醚缓慢反应生成乙氧基锂、丁烷和乙烯。在100℃左右缓慢分解，150℃以上迅速分解，主要产物为丁烯、丁烷和氢化锂。
注意: 正丁基锂具有强碱性和易燃性，在使用时应注意安全，避免接触皮肤和眼睛，并远离火源。
3. 正丁基锂的用途
正丁基锂是一种很有前途的新产品，是良好的阴离子聚合引发剂，n-Buli可用于引发合成S-SBR、LCBR、MVBR、HVBR、SBS、SIS、KR-BDS、HBI及液体聚丁二烯橡胶，用途十分广泛。正丁基锂也是合成新化学物质的烃化剂，广泛应用于合成橡胶、新型医用抗菌药物、艾滋病药物、香料合成、液晶材料等领域。
4. 正丁基锂的处理和储存
（1）处理的最佳做法
正丁基锂是一种高反应性的自燃化合物，这意味着它与空气接触后会自燃。在实验室和工业环境中，必须在通风橱下使用惰性气体技术极其小心地处理正丁基锂。这通常涉及使用注射器或套管转移试剂，同时用氮气或氩气等惰性气体吹扫原始容器以防止暴露在空气中。人员应穿戴适当的个人防护设备，包括手套、护目镜和实验室外套，以避免皮肤和眼睛接触。
（2）防止降解和确保稳定性的储存条件
为了保持稳定性并防止降解，必须在特定条件下储存正丁基锂。它应存放在阴凉、通风良好的地方，远离热源和点火危险。容器必须密封并储存在惰性气体（通常是氮气）下。许多供应商提供在惰性气体下预先密封的正丁基锂溶液。接触正丁基锂时，务必尽量减少容器顶部空间，以减少与空气的接触。请务必查阅安全数据表 (SDS)，了解制造商提供的具体存储建议。
5. 结论
正丁基锂是一种在有机合成中非常有用的试剂，但需要谨慎使用以确保安全。掌握其用途、安全注意事项以及相关监管方面的关键点对于避免意外事件和确保实验成功至关重要。在使用正丁基锂或其他有机锂化合物时，负责任地操作和遵守安全准则是至关重要的。未来，随着有机合成技术的发展，正丁基锂等有机锂试剂的应用将继续扩大，为合成化学领域带来更多创新和可能性。通过认真学习和严格遵循安全措施，我们可以更好地利用这些有机锂化合物，推动科学研究的进步与发展。
参考：
[1]刘中京.正丁基锂的合成及应用[J].齐鲁石油化工,2004,(S1):56-58+61-10.
[2]https://en.wikipedia.org/wiki/N-Butyllithium
[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
[4]https://enhs.uark.edu/_resources/documents/
[5]https://ehs.stanford.edu/reference/information-on-pyrophoric-compounds
1
