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邻苯二甲酸酐的结构本质是什么? 1

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引言:

邻苯二甲酸酐是一种重要的有机化合物,具有广泛的应用领域和研究价值。其结构特征和性质对于化学工业和材料科学领域具有重要意义。通过深入了解邻苯二甲酸酐的组成和性质,我们可以揭示其在化学反应和材料制备中的作用机制,为相关领域的研究和应用提供更多可能性。


1. 什么是邻苯二甲酸酐?

邻苯二甲酸酐,分子式为C8H4O3。它是邻苯二甲酸的酸酐。邻苯二甲酸最常见的商业形式是邻苯二酸酐。它是第一种市售的二羧酸酸酐。邻苯二甲酸酐是一种无色至白色有光泽的固体,呈针状,有轻微的气味。吸入或摄入对皮肤有刺激性和中度危害。在硫酸汞存在下,萘在浓硫酸中的氧化是生产邻苯二甲酸酐的第一步。废气在进入开关冷凝器之前被冷却,邻苯二甲酸酐在壁上凝固并通过升华回收。邻苯二甲酸酐在世界各地被广泛应用,从塑料工业到树脂合成、农业杀菌剂和胺类。它目前是通过在蒸汽过程中氧化邻二甲苯和萘制成的。


2. 邻苯二甲酸酐结构说明

邻苯二甲酸酐是一种有机化合物,分子式为C8H4O3。邻苯二甲酸酐是什么官能团?邻苯二甲酸酐由一个六元苯环与一个包含两个羰基 (C=O) 基团和一个氧原子的五元环组成。苯环是一种单碳键和双碳-碳键交替的环状结构,是许多芳香族化合物的基本单元。 邻苯二甲酸酐中的两个羰基与五元环中的相邻碳原子相连,而氧原子则桥接其他两个碳之间的间隙,形成类似呋喃的结构。邻苯二甲酸酐结构式如下图:


根据IUPAC编号,苯环碳编号为1至6,五元环碳编号为2和3,氧原子连接碳1和4。羰基与碳 2 和 3 相连,使该化合物成为 1,3-二酮。


3. 邻苯二甲酸酐的化学键是什么?

1)碳-碳(C-C)键

这些是分子环结构中碳原子之间的单键和双键。这些键是共价的,这意味着碳原子共享电子以实现稳定的八聚体构型。


2)碳氧(C-O)键

邻苯二甲酸酐分子中有4个C-O键。其中两个键在碳原子和羰基(C=O)之间。另外两个C-O键是酸酐环结构的一部分,其中一个氧原子与两个不同的碳原子成键。这些也是共价键。


除了这些主要类型的键外,邻苯二甲酸酐还可以与其他具有O-H或N-H键的分子进行氢键结合。


4. 邻苯二甲酸酐的性质

1)物理性质

外观:邻苯二甲酸酐在室温下以白色结晶固体形式存在。熔融时,它也可以呈透明无色液体的形式。

气味:有一种强烈的、令人窒息的气味。

密度:  1.53 g/cm3(固体);1.20 g/mL(熔融)

熔点: 131.6℃(268.9°F)

沸点: 295°C(563°F)(升华)

溶解性: 微溶于冷水中(在20-25℃下0.62 g/100 g)。可溶于乙醇等醇类,微溶于乙醚


2)化学性质

中度易燃:邻苯二甲酸酐闪点为152℃(305°F)

与水的放热反应:与水反应释放热量,虽然反应可以很缓慢。酸可以加速这种反应。

不相容性:与强氧化剂、酸、醇、胺、碱发生强烈反应。

化学反应:邻苯二甲酸酐可发生水解、醇解、氨解反应。也能与芳香烃反应合成蒽醌衍生物。


5. 邻苯二甲酸的结构和用途是什么?

邻苯二甲酸的结构与芳香族羧酸的结构非常相似,因此被称为该家族中最简单的酸之一。由于邻苯二甲酸在化学上称为苯-1,2-二羧酸,因此从其命名中可以清楚地看出,邻苯二甲酸结构由一个苯环组成,该苯环在 1 位和 2 位与两个羧基相连,或者换句话说,在邻位位置与苯甲酸相连的附加羧基。因此,邻苯二甲酸或邻苯二甲酸的化学式是 C6H4(CO2H)2 这意味着存在一个具有交替双键的六碳环,使其本质上具有芳香族,具有羧基 (-COOH) 到其中一个碳原子芳香族苯环和另一个羧基(-COOH)在邻位位置。邻苯二甲酸主要以酸酐的形式用于生产其他化学品,如染料、香料、糖精、邻苯二甲酸盐和许多其他有用的产品。

邻苯二甲酸酐是邻苯二甲酸的酸酐。我们可以通过脱水把邻苯二甲酸变成邻苯二酸酐。由于邻苯二甲酸是由两个或三个羧基被两个或三个碳原子分开的二羧酸,它在加热时失去水分子,形成酸酐。


6. 结论

通过本文的介绍,我们对邻苯二甲酸酐的结构、组成和性质有了更深入的了解。邻苯二甲酸酐作为一种常见的有机化合物,在工业生产和科研领域中具有重要的应用价值。了解邻苯二甲酸酐的结构特征可以帮助我们更好地理解其在化学反应和材料制备中的作用机制,为相关领域的研究和应用提供更多可能性。希望通过本文的介绍,读者们能够对邻苯二甲酸酐有更全面的认识,并在相关领域的学习和工作中有所启发。


参考:

[1]https://en.wikipedia.org/wiki/Phthalic_anhydride

[2]https://www.vedantu.com/chemistry/phthalic-acid

[3]https://thechemco.com/

[4]https://inscricao.faculdadeitop.edu.br/mentor/draw-the-structure-of-phthalic-anhydride-which-is-also-known-gotb

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