苯基烷基醚可以通过醚键断裂反应脱除烷基而制备苯酚。这种有机反应通常在Bronsted酸或Lewis酸的作用下进行。常用的Bronsted酸包括HCl、HBr和HI，常用的Lewis酸包括BBr3和AlCl3等。然而，当底物含有对酸、碱敏感的官能团时，使用这些方法脱甲基会比较困难，例如丁香酚或2-烯丙基酚，使用这些方法只能得到中等偏低的收率。
为了解决这个问题，Lange开发了一种使用AlCl3-叔胺的方法，并成功地应用于香兰素等邻羟基苯甲醚的脱甲基反应（US3256336）。然而，由于AlCl3断裂醚键的反应活性一般，用于脱除丁香酚等含有对酸敏感的官能团的底物时，收率不高。为此，Arifin等人开发了AlCl3-DMS方法（Indon.J.Chem.2015,15,77)，但是用于丁香酚脱甲基反应的产率仍然非常低（约30%）。CN106278825A公开了一种用三碘化铝-吡啶断裂醚键的方法，以接近定量的产率脱除了丁香酚的甲基，但是由于吡啶通过与二碘化铝的络合影响了三碘化铝的亲氧性，导致该方法仅能用于邻羟基苯基烷基醚，而不能用于不含邻位羟基的苯基烷基醚的醚键断裂。2-烯丙基酚则是一个很好的应用制备案例。
制备一：向一个100ml茄形瓶中分别加入三碘化铝1.538g、乙腈40ml、DIC 0.042g和2-烯丙基苯基苄基醚0.761g，加热至80℃，反应18小时后停止搅拌，冷至室温后向茄形瓶中加入2mol/L的稀盐酸10ml酸化，用乙酸乙酯50mlx3萃取，合并有机相，先用硫代硫酸钠饱和水溶液10ml洗涤，再用饱和食盐水10ml洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，残余物通过快速柱层析（淋洗剂为乙酸乙酯／石油醚＝1:4，体积比）纯化，得到0.314g 2-烯丙基酚（浅黄色油状液体，产率68%）。
制备二：向一个100ml茄形瓶中分别加入三碘化铝2.144g、乙腈40ml、DIC 0.149g和2-烯丙基苯基十二烷基醚1.445g，加热至80℃，反应18小时后停止搅拌，冷至室温后向茄形瓶中加入2mol/L的稀盐酸10ml酸化，用乙酸乙酯50mlx3萃取，合并有机相，先用硫代硫酸钠饱和水溶液10ml洗涤，再用饱和食盐水10ml洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，残余物通过快速柱层析（淋洗剂为乙酸乙酯／石油醚＝1:4，体积比）纯化，得到0.201g 2-烯丙基酚（浅黄色油状液体，产率31%）。
[1]荆楚理工学院. 一种苯基烷基醚的醚键断裂方法:CN201710682010.1[P]. 2020-09-22.
1
