醇是一种具有多功能性的化合物，它含有两个非极性炔基和极性基团醇羟基。这种结构使得二炔醇具有较好的反应活性，并能与多种配体发生环化合成反应生成杂环化合物。例如，二炔醇和水可以在二氧化碳的介导下合成具有很好生理活性的3-（2氢-呋喃酮类化合物。此外，二炔醇还能与碘代烯醛反应生成活性最强的抗肿瘤抗生素九元环状烯二炔化合物。其中，1,4-戊二炔-3-醇是一种非共轭对称结构的二炔醇，作为一种重要的医药及化工中间体备受关注。然而，目前国内生产炔醇的企业较少，1,4-戊二炔-3-醇的工业化生产仍然是一个空白，全部依靠国外进口，少数的实验室合成也尚处于摸索阶段。因此，急需开发一种适用于工业化放大生产的1,4-戊二炔-3-醇的制备方法。
为了制备1,4-戊二炔-3-醇，我们可以采用以下技术方案：
1. 镁条清洗：将镁条放入装有稀盐酸的烧杯中洗涤至表面光亮取出，再将其放入清水中洗去表面残留的酸，最后放入丙酮中除去表面的水，风干后剪碎称重待用。
2. 乙基溴化镁溶液的制备：在三口烧瓶中加入步骤1中处理过的镁条，将体系抽真空后通氮气，先加入四氢呋喃（THF）后搅拌，再使用滴液漏斗分批缓慢加入溴乙烷（CH3CH2Br）的THF溶液，加入完毕之后持续搅拌反应，得到乙基溴化镁（CH3CH2MgBr）溶液，期间一直用冷凝管通冷却水冷凝。
3. 乙基溴化镁溶液的过滤：在持续通氮气的情况下，将步骤2中的三口烧瓶的冷凝管取下，装上套有针桥的橡皮塞，继续通氮气，将针桥另一端插入另一三口烧瓶中，除去过量未反应镁条，将其清洗。过滤完毕后将针桥从三口烧瓶中取出，接氮气管继续通氮气。
4. 乙炔基溴化镁的制备：将配有电动搅拌、恒压滴液漏斗的四口烧瓶内通氮气，然后持续通入乙炔，将步骤3的CH3CH2MgBr溶液倒入恒压滴液漏斗中开始缓慢滴加，滴加完毕，继续搅拌至反应结束，得到灰白色浑浊状乙炔基溴化镁。
5. 中间体I的制备：将步骤4的反应瓶通氮气并在冰浴下滴加甲酸乙酯的THF溶液，搅拌反应，得中间体I的混合物待用。
6. 1,4-戊二炔-3-醇的制备及精制：将中间体I的混合物倒入NH4Cl的饱和水溶液中，然后用分液漏斗分出上层，下层用乙醚萃取，合并有机相得到产品混合物，经干燥、过滤，旋转蒸发浓缩，萃取、柱层析分离法精制得到白色晶体状1,4-戊二炔-3-醇产品（产品纯度：98~99%）。
[1] CN201310457205.8 一种制备1,4-戊二炔-3-醇的方法
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