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二唑类化合物的应用领域及合成方法? 1

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二唑类化合物是一类重要的五元含氮杂环化合物,具有抗癌、消炎、抗菌、调节植物生长等生物活性,广泛应用于医药、农业等领域。此外,二唑环还具有较高的电子亲和性,可应用于光敏物质、荧光剂、激光材料、闪烁剂等电致发光器件及涂料工业。

为了进一步研究和合成抗癌活性剂,2-氨基-5-( 4-甲氧苯基) -1,3,4-二唑成为重要的中间体。目前已有一些合成方法,但存在一些问题,如反应步骤较长、废气处理困难、易污染环境等。我们通过对甲氧基苯甲醛为原料,经过腙化和溴素氧化环构等步骤,成功合成了目标产物,该方法原料易得,条件温和,操作方便,总收率可达68.5%。

在反应中,氨基在亚硝基叔丁酯的作用下重氮化,生成吡啶环结构衍生物。这种环合反应与羟基机理类似,但不同之处在于羟基脱水,而甲氧基脱醇。该反应体系一般在酸性条件下进行,也可使用硫酸、磷酸作为溶剂或介质。

参考文献:

[1]VANSDADIA D N,SISAKI K,YUMITA N. Synthesis of 2-aryloxy-5-phenyl-1,3,4-oxacliaxzoles [J]. J. Inst. Chem. ,1992,64( 2) : 49-50.

[2]刘方明,张方正,刘育亭. 含苯并三唑色酮及 1,3,4-二唑啉类化合物的合成[J]. 有机化学,2000,20 ( 4) : 499-504.

[3]陈晓芳,刘学峰,奚立民. N-取代-5-芳基-1,3,4-二唑-2-氨基的合成及其晶体结构[J]. 化学世界,2010.4: 228-231.

[4]李忠,钱旭红,陈卫东,等. 2-氨基-5-苯基-1,3,4-二唑的合成研究[G]. 中国化工学会农药专业委员会第八届年会论文集,1996: 224-225.

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