如何制备3-溴-5-硝基苯甲醚并应用于吲哚并喹啉类化合物的合成? ¹

3-溴-5-硝基苯甲醚是一种化合物，也称为3-甲氧基-5-硝基溴苯。它可以通过使用间二硝基苯为原料，经过两步反应制备得到。3-溴-5-硝基苯甲醚可以用于合成吲哚并喹啉类化合物N-(4-碘苯基)10H-吲哚[3,2-b]喹啉。

吲哚并喹啉类化合物是一类具有新颖结构的生物碱。它们的结构特点是吲哚环与喹啉环稠合而成的四环平面体系。其中quindoline和cryptolepine是该类化合物的典型代表。研究表明，吲哚并喹啉类化合物具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗原生动物、抗肿瘤、降血糖、抗炎、降血压、抗血栓形成以及扩张血管等活性。

制备方法

首先，将30.0g间二硝基苯(0.18mmol)溶解于180mL浓硫酸中，加热至80℃，保持温度在80-90℃之间。然后，将44.5g NBS(0.25mol)分九批加入上述溶液中，加完后继续反应30分钟。冷却后，将反应液倾入600mL冰水中，会产生白色沉淀。将沉淀进行抽滤、水洗和干燥，得到白色固体3,5-二硝基溴苯，产率为93.7%。

接下来，取1g钠(43.4mmol)溶解于甲醇中，制备甲醇钠溶液。将8.7g 3,5-二硝基溴苯(35.2mmol)加入甲醇钠溶液中，进行45℃回流反应2小时。冷却至室温后，用50mL 1N盐酸溶液处理，然后用二氯甲烷进行萃取。将有机相合并后进行饱和食盐水洗3次，然后用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸干溶剂，通过柱分离(石油醚：二氯甲烷=5:1)得到白色粉末状固体3-溴-5-硝基苯甲醚，产率为56.3%。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN201310481986.4吲哚并喹啉衍生物及其制备方法和应用