如何制备手性化合物(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺? ¹

手性化合物在药物、食品、农药、材料、饲料等领域有广泛的应用。其中，(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的手性试剂，被广泛用于不对称合成及光学拆分。目前，制备这种手性试剂的方法是将(±)-1,2-二苯基乙二胺在乙醇溶剂中，以酒石酸作为拆分剂，根据需求采取不同的拆分条件进行拆分，制得或(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺或(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺。

如何通过外消旋方法制备手性化合物？

一种外消旋方法是将40克(189mmol)(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺与水和苯甲醛反应，反应2小时后形成席夫碱。然后，通过加盐酸调节pH值进行分解，生成(±)-1,2-二苯基乙二胺。该方法的消旋收率为87％，其中48％为(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺，46％为(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺，3％为内消旋体。

下图为消旋后制得的(±)-1,2-二苯基乙二胺的HPLC手性分析图：

出峰时间7.048对应(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺；

出峰时间8.778对应(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺；

出峰时间3.414对应内消旋1,2-二苯基乙二胺。

主要参考资料

[1]CN200610023518.2(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺；(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺外消旋方法