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三丁基膦的应用及性质? 1

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三丁基膦是一种常用的化学试剂,具有广泛的应用领域。它的英文名称是Tri-n-Butylphosphine,分子式为C12H27P,分子量为202.32。三丁基膦的物理性质包括沸点为240°C,熔点在30-35°C之间,密度为0.834 g/cm3(20°C)。它可以溶解于大多数有机溶剂,但微溶于乙腈和水。同时,三丁基膦也可以用于检测试剂的纯度,通过31PNMR进行检测。

三丁基膦的制备和商品可以在国际大型试剂公司购买。在使用过程中需要注意,三丁基膦易燃且有臭味,因此需要在惰性气体保护下使用。与空气接触会发生自由基链反应而被氧化,产生三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。因此,在使用前通常需要经过减压蒸馏进行纯化。

与大多数常用的三配位磷试剂不同,三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱,在MeNO3中pKa为8.70,在甲醇中pKa为5.60。使用时溶剂不必严格除氧,但需要用惰性气体保护。若暴露在空气中会发生剧烈的氧化反应,生成三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。

除了上述性质和注意事项外,三丁基膦还有多种应用。它可以用于硫醚和硫酯的合成,通过与二硫化物和醇反应生成相应的硫醚和Bu3PO,与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯。此外,三丁基膦还可以催化羰基与烯烃的加成反应、亲核取代反应、1,4-加成反应、C-X键的生成以及C-C键的形成。此外,它还可以作为金属催化剂的配体,催化不同类型的反应。

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