四氢铝锂（Lithium Alminum Hydride, LAH）是一种非常强力的还原剂，可以将酮、醛、羧酸以及酯还原成醇，甚至可以将酰胺还原成胺。它还可以与一些卤代或磺酰基取代的化合物反应，生成氢取代的化合物。对于环氧化合物来说，与LAH反应可以得到开环后的产物。为了进行这类反应，常常使用无水THF-二乙基醚作为溶剂，因为它具有良好的溶解性且不与LAH反应。水和质子性溶剂会与LAH剧烈反应，生成氢气，因此不能用作反应溶剂。
基本文献：
?Brown, W. G. Org. React. 1952, 6, 469. ?Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. Tetrahedron 1979, 35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9
反应机理：
反应实例：
氯化铝和LAH按适当的配比混合，可以在体系中生成AlH3，作为兼具强路易斯酸性和还原性的试剂在反应中起作用。特别是对α,β-不饱和羰基化合物的1,2-还原效果很好。以下是一些例子[2]。也可以将羰基还原成亚甲基。
实验步骤：
实验技巧：
如果用水猝灭反应，会产生含铝的不溶性沉淀，导致后处理变得十分麻烦，并且可能引发火灾，因此最好使用适当的猝灭方法。详细请参考Wikipedia后处理。
参考文献：
[1] Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. Tetrahedron 1979, 35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9
[2] Raghavan, S. et al. J. Org. Chem. 2002, 67, 5838. DOI: 10.1021/jo015921m
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