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二硫苏糖醇的特性是什么? 1

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二硫苏糖醇(DTT)是一种具有还原性的有机分子,化学式为C4H10O2S2。它是一种线性分子,在被氧化后会形成含有二硫键的六元环结构。二硫苏糖醇的名称源自苏糖,一种四碳单糖。DTT还有一个异构体,即二硫代赤藓糖醇(DTE),它是DTT的C3-差向异构体。

二硫苏糖醇

二硫苏糖醇的用途是什么?

二硫苏糖醇主要用作硫醇化DNA的还原和去保护剂。巯基化的DNA末端硫原子在溶液中容易形成二聚体,尤其是在存在氧气的情况下。这种二聚化会降低某些偶联反应实验的效率,如生物传感器中DNA的固定。通过添加DTT到DNA溶液中并经过一段时间的反应后,可以减少DNA的二聚化。此外,DTT还常用于还原蛋白质中的二硫键,以防止蛋白质中半胱氨酸之间形成的分子内或分子间二硫键。然而,DTT无法还原嵌入蛋白质结构中的二硫键,需要使用其他方法进行还原。

二硫苏糖醇的还原性如何?

DTT是一种非常强的还原剂,其还原性主要归因于其氧化的六元环(含二硫键)的构象稳定性。在pH值为7时,其氧化还原电位为-0.33伏。DTT的还原能力受pH值的影响,只有在pH值大于7时才能发挥还原作用。这是因为只有去质子化的硫醇根阴离子(-S-)具有反应性,而硫醇(-SH)不具有反应性;巯基的pKa通常约为8.3。

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