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1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺的应用领域是什么? 1

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1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺,也被称为EDC、EDAC或EDCI,是一种水溶性碳二亚胺盐酸盐。它的pH范围通常在4.0-6.0之间。EDC常用作羧基活化剂,用于伯胺制备酰氨,活化磷酸基团,以及肽的合成、蛋白质和核酸的交联,以及制备免疫偶联物。此外,在有机化学中,EDC还与4-二甲氨基吡啶(DMAP)搭配使用,用作羧酸和醇的酯化试剂,称为施特格利希酯化反应。

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide.jpg

1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺的性质

1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺是白色结晶粉末,具有极强的吸湿性。它在水中的溶解度超过20g/100ml,可溶于乙醇,熔点为110-114℃。它在酰胺合成中用作羧基的活化试剂,也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制备。使用时的pH范围为4.0-6.0,常与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。

1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺的制备方法

根据CN104193654B的公开,1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺的制备方法如下:

(1)以N,N’-二甲基丙二胺和二硫化碳为原料,在10-15℃的有机溶剂中反应,生成中间体1;

(2)将中间体1与氯甲酸乙酯在10-15℃的有机溶剂中反应,三乙胺作为缚酸剂,制得中间体2;

(3)将中间体2与乙胺在10-15℃的有机溶剂中反应,制得中间体3;

(4)在中间体3中加入催化剂,使用氧化剂进行一次氧化,在20-30℃下得到粗品1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺,经萃取分离,得到中间体4;

(5)将中间体4与盐酸盐进行盐交换反应,制得产品1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。

步骤(4)中所述的催化剂可以是EDTA或TEBA,催化剂的质量为乙胺质量的0.05-0.09%;步骤(4)中所述的氧化剂为次氯酸钠,氧化剂与N,N’-二甲基丙二胺的摩尔比为1.8-2.5:1。

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