四丁基三溴化铵的性质、制法和应用？ ¹

背景及概述^[1]

四丁基三溴化铵是一种稳定的红色固体，具有无毒性，熔点在70-72℃之间，难溶于水，但易溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈等有机溶剂。由于其固定的溴含量和稳定的性能，四丁基三溴化铵在有机合成中作为一种有效的溴化试剂得到了广泛应用。

制法^[1]

1951年，Buckles等通过将四丁基溴化铵溶解在四氯化碳溶液中的溴中，成功制得了四丁基三溴化铵。这个反应可以在短时间内完成，产率高达91%。此外，也可以不使用溶剂，将溴蒸气通过固体四丁基溴化铵，经过数小时的接触即可得到四丁基三溴化铵，产率为84%。

为了避免使用溴，1987年Kajigaeshi等将四丁基溴化铵溶解在溴酸钠的水溶液中，并滴加氢溴酸，制得了四丁基三溴化铵，产率高达95%，操作更为方便。

应用^[2-3]

应用一、

CN201610256488.3公开了一种制备主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的方法。该方法使用二苯胺、四丁基三溴化铵和二碳酸二叔丁酯作为原料。首先，在加热条件下，将二苯胺与四丁基三溴化铵发生卤代反应，得到二(4-溴苯基)胺；然后，在催化剂的作用下，将其与二碳酸二叔丁酯发生叔丁氧羰基化反应，得到N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺；最后，在催化剂的作用下，将N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺与含有三苯乙烯结构的苯胺化合物发生胺化反应，得到主链氮原子上含有三苯乙烯结构的聚苯胺衍生物。该方法简单，产物组成均匀且易于控制，具有良好的溶解性。所得聚合物薄膜具有低驱动电压和短响应时间，可用于智能窗、显示器、电致变色伪装器件等，具有广阔的应用前景。

应用二、

CN202011136961.7公开了一种特布他林的合成方法。该方法包括以下步骤：(1)将3,5-二甲氧基苯乙酮与四丁基三溴化铵反应，得到2-溴-1-(3,5-二甲氧基苯基)乙酮；(2)将其与还原剂在甲醇中反应，得到2-溴-1-(3,5-二甲氧基苯基)乙醇；(3)将其在碱性条件下进行成环反应，生成2-(3,5-二甲基氧基)环氧乙烷；(4)将其与叔丁胺反应，生成1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-叔丁氨基-乙醇；(5)将其在酸性条件下水解，得到1-(3,5-二羟基苯基)-2-叔丁氨基-乙醇的盐，即为特布他林。该方法的总摩尔收率约为60%，远高于现有技术的收率，适合工业化生产。

参考文献

[1]陈中峻,周克瑜.四丁基三溴化铵在有机合成中的应用[J].大学化学,1995(04):10-12+15.

[2] CN201610256488.3一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法

[3] CN202011136961.7一种特布他林的合成方法及其在制备硫酸特布他林中的应用