苯磺酰胺具有哪些理化性质和应用? ¹

苯磺酰胺是一种白色或灰白色结晶粉末，具有较大的极性和对氧化剂的敏感性。它是一种酰胺类衍生物，可以通过苯磺酰氯氨化得到，并在有机合成和医药化学中间体中有广泛应用。此外，研究表明苯磺酰胺具有一定的生物活性，可以作为碳酸酐酶的抑制剂。

苯磺酰胺的理化性质

苯磺酰胺具有良好的化学稳定性，不容易分解变质。它难溶于水，但可溶于乙醇和乙醚。苯磺酰胺中的磺酰胺单元具有一定的化学转化性质，可以进行多种氨基结构的化学反应和转化，例如与其他化合物发生取代反应，形成多种苯磺酰胺类衍生物。这些衍生物在有机合成中具有重要的应用，可用于合成药物、染料、农药等有机化合物。

苯磺酰胺的应用

研究表明苯磺酰胺具有抑制碳酸酐酶的能力。碳酸酐酶是一种调节血液和器官酸碱度平衡和pH值的蛋白质，对二氧化碳的转化起重要作用。苯磺酰胺的结构特点使其能与碳酸酐酶结合，从而影响酶的活性。因此，苯磺酰胺具有潜在的药物开发和治疗相关疾病的潜力。

图1 苯磺酰胺参与的亲核取代反应

苯磺酰胺的合成方法为：向苯磺酰胺的DMF溶液中加入NaH，然后加入顺式-1，4-二氯苯-2-丁烯，反应混合物在室温下反应20小时。反应结束后加入水，用正己烷和乙酸乙酯进行萃取。分离有机层并用水和NaCl饱和水溶液洗涤，然后用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂，浓缩滤液得到苯磺酰胺。

参考文献

[1] Pericas Brondo, Miguel Angel, European Patent Organization, 2007, patent number: EP1849781.