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3-硝基邻苯二甲酸酐有哪些性质和合成方法? 1

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3-硝基邻苯二甲酸酐是一种白色至黄色固体,微溶于苯不溶于水,但是可溶于丙酮、热乙醇和热乙酸。它属于酸酐类衍生物,具有极其强的亲电性,并且受硝基强吸电子性质的影响,使其亲电性比邻苯二甲酸酐要强。

性质

3-硝基邻苯二甲酸酐具有极强的亲电性和较高的化学转化活性。常见的亲核试剂如醇类化合物或胺类化合物可与其反应,形成羧酸酯类产物。这种反应常由酸催化或碱催化促进,使得亲核试剂中的氧或氮原子攻击3-硝基邻苯二甲酸酐的羧基碳原子。需要特别注意的是,3-硝基邻苯二甲酸酐具有较强的吸湿性,一旦与水接触,容易水解并潮解变质。因此,在处理和储存时,应当避免与水分接触,保持干燥环境。此外,由于其具有强烈的亲电性和较高的化学活性,使用时应谨慎操作,并遵循正确的实验操作和安全措施,以确保人身安全和化学品的合理管理。

合成方法

3-硝基邻苯二甲酸酐的合成路线

图1 3-硝基邻苯二甲酸酐的合成路线

在一个干燥的圆底烧瓶中,将邻苯二甲酸溶解在乙酸酐中,然后将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应2 h。反应结束后直接将反应混合物通过硅藻土过滤除去反应体系中的沉淀。所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂,最后将所得的粗品通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子3-硝基邻苯二甲酸酐。

储存条件

3-硝基邻苯二甲酸酐在常规条件下相对稳定,不易分解或降解。它具有较高的熔点和熔化热,能够在较高温度下熔化而不分解。需要注意的是3-硝基邻苯二甲酸酐具有较强的吸湿性,这也导致了它的潮解性,即在潮湿环境下容易变质。因此在处理和储存时,应避免与水分接触,并保持干燥环境。可以采取密封容器和干燥剂等措施来保护其稳定性。此外,还应注意避免与强氧化剂、强酸或强碱等化学品的接触,以避免可能的反应或降解。

参考文献

[1] Nandhikonda, Premchendar; et al Organic Letters (2010), 12(21), 4796-4799.

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