3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯是一种有机硼系列化合物,可用于合成各类吡喃衍生物,主要用作有机合成和医药化学中间体。
图1 展示了3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成路线。
在氮气氛围下,通过加入三苯基膦、苯酚钾、联硼酸频哪醇酯和三氟甲磺酸酯以及干燥甲苯,然后加入二氯双(三苯基膦)钯(II),反应混合物经过脱气和加热反应后,得到目标产物。
图2 展示了另一种合成3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的方法。
通过将4-溴-3,6-二氢-2H-吡喃、联硼酸频哪醇酯、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(II)二氯甲烷络合物和乙酸钾加入到二氧六环中,在氮气气氛下进行反应,最终得到目标产物。
3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯可用作医药化学和有机合成中间体。在有机合成转化中,烯基硼试剂可以和芳基卤化合物进行Suzuki偶联反应得到吡喃环被芳基化的产物。此外,结构中的硼酸酯单元还可以转化为活性更高的三氟硼酸钾盐进行后续的衍生物转化。
[1] Kim, Yong-Jae et al PCT Int. Appl., 2009048527, 16 Apr 2009
[2] Xue, Feng et al Heterocycles, 91(8), 1654-1659; 2015