1,4-苯二酚,也被称为氢醌,是一种由苯的两个对位氢被羟基取代形成的化合物,化学式为C6H4(OH)2。
1,4-苯二酚是白色针状结晶,可燃,可溶于热水、乙醚和乙醇,微溶于苯。它具有还原性,可以通过温和氧化得到褐色的对苯醌(C6H4O2),对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于许多生物分子中,例如辅酶Q。
1,4-苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性,可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。它主要用作还原剂、显影剂、单体的阻聚剂以及皮肤美白剂。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。
一般工业上使用苯胺作为原料生成对苯二酚。在硫酸介质中,苯胺经过二氧化锰氧化成对苯醌,再经过铁粉还原得到对苯二酚。
另一种方法是使用硝基苯作为原料,经过加氢和加热得到对苯二酚。
类似于异丙苯法,将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯,再经过空气的氧化和酸性水解制成丙酮与对苯二酚。
使用过氧化氢将苯酚羟基化,可以得到对苯二酚与邻苯二酚的混合液:
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
1,4-苯二酚的粉末或颗粒与空气混合可能发生粉尘爆炸。
它与氢氧化钠会发生剧烈反应。
1,4-苯二酚具有很大的毒性,成人误服1g就会出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。此外,它还具有致癌和致诱变性。