如何制备(1S，2S)-1，2-二苯基乙二胺? ¹

介绍

(1S，2S)-1，2-二苯基乙二胺是一种医药化工原料中间体，同时也是一种重要的手性试剂，可用于不对称合成。它具有两个手性碳中心和C2对称性，对社会经济有着重要的影响。

合成

使用L-和D-酒石酸按照报道的程序进行合成。通过手性HPLC测定对映体过量。合成路线如图1所示。

直接用AD-mix-α或AD-mix-β进行二羟基化；用甲磺酰氯代替反应活性小的对甲苯磺酰氯与二醇作用；用催化氢化反应将—N3还原为—NH2，再用硅胶柱纯化得到目标化合物。合成路线如图2所示。

参考文献

[1] (1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺、(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺. 上海市,上海雅本化学有限公司,2007-01-01.

[2] Cooksey, John P.; et al. A synthesis of the pseudopterosin A-F aglycone. Synthesis (2012), 44(17), 2779-2785.