N-羟基氨基甲酸叔丁酯是一种白色固体，具有强烈的吸湿性，容易溶于水并且在遇水后容易潮解。它属于羟胺类衍生物，通常是通过盐酸羟胺和二碳酸二叔丁酯的缩合反应制备而成。它微溶于乙醚、苯、二硫化碳和氯仿，并具有高度的化学反应活性。N-羟基氨基甲酸叔丁酯在有机合成和精细化工生产中被用作中间体，例如作为还原剂和显像剂。
图1 N-羟基氨基甲酸叔丁酯的合成方法
在零度下，将碳酸氢钠（12.1克，144毫摩尔）、盐酸羟胺（72.0毫摩尔）和二碳酸二叔丁酯（15.7克，72.0毫摩尔）加入一个干燥的反应烧瓶中。然后加入体积比为1：1的四氢呋喃和水（160毫升）的混合溶液。在0℃下搅拌反应2小时。反应结束后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，并依次用饱和的NaHCO3水溶液、水和饱和的NaCl水溶液洗涤反应混合物。分离有机层并在无水MgSO4上干燥处理，过滤除去干燥剂，然后在减压下除去溶剂。通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子N-羟基氨基甲酸叔丁酯。
N-羟基氨基甲酸叔丁酯属于羟胺类化合物，加热时会猛烈爆炸，具有较高的爆炸危险性。该物质对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具有刺激性，吞食有害，可能是潜在的诱变剂。因此，在处理和使用N-羟基氨基甲酸叔丁酯时，需要采取严格的安全措施，如佩戴个人防护装备、保持通风、避免直接接触、严格控制温度等。
[1] Szabo, Balazs; Journal of Flow Chemistry (2019), 9(1), 13-17
[2] Lajiness, James P.;et al Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(21), 7731-7738
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