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正己醇脱水来合成正己烯的问题?

我用正己醇脱水来合成正己烯,合成步骤如下:取100ml正己醇和20ml磷酸和4ml硫酸混合,放进装有沸石的烧瓶,迅速加热到出现回流约165摄氏度,利用克氏分馏头,长精馏柱和冷凝管收集。先是得到98℃共沸物(为正己醇和水),持续反应接近一个小时,反应物颜色不断变深直到黑色,收集80℃—88℃馏分(反应过程有恶臭味)。将80℃—88℃馏分用分液漏斗分离水分之后用无水氯化钙吸水,得到有机物再精馏得到68度组分,即为正己烯?。产率大概25%。注:是参照环己烯的合成。找不到正己醇脱水合成正己烯的方法。但:查得正己烯的沸点是63.5℃,而非68℃;红外光谱表明:产物没有3000/cm 波数以上的C-H伸缩振动,所以我怀疑这个产物不含双键,即不是烯烃。我是想用正己烯作反应物,但化玻店买不到正己烯,所以就想用正己醇脱水来制。不知有没有其它较好的合成正己烯的方法。

 


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共5个回答
用一下Burgess脱水剂,好使
我建议你用对甲基苯磺酸作脱水剂,但是可能发生重排
用Br2/CCl4变不变色就知道有没有烯烃了
反应完以后应该先加碱(碳酸钠或者碳酸钙)把你用的催化剂硫酸除去,然后在精制,试试看。你所说的反应物颜色不断变深直到黑色,应该使炭化了。
还有一种制备烯烃的方法,用醇和甲基磺酰氯反应得到甲基磺酸酯,然后用强碱如甲醇钠转化成烯烃。
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