引言：
己二酸是一种重要的有机化合物，具有两个羧基结构。在实际应用中，我们经常需要考虑己二酸在不同溶剂中的溶解情况，以便在化工生产、药物制备等领域中更好地利用这一化合物。己二酸的溶解度受到多种因素的影响，包括溶剂的极性、温度、压力等因素。通过探索己二酸在各种溶剂中的溶解情况，我们可以深入了解其溶解机制，为合理选择溶剂、优化生产工艺提供重要参考。
1. 己二酸简介
己二酸是一种有价值的原料，用于生产尼龙-66、纤维润滑剂、增塑剂和食品添加剂，也用于生产药品、杀虫剂和杀菌剂的中间体。通常，它是通过环己酮/环已醇的氧化，苯酚的氢化或更常见的是通过环己烷的氧化来制造的。氧化反应的粗产物含有一系列杂质，必须提纯。再结晶是一种纯化方法。除在水和乙醇中的溶解度外，已二酸的溶解度几乎不可用。此外，还需要从环已烷空气氧化副产物的酸性洗涤水中分离出少量已二酸。因此了解己二酸的溶解度至关重要。
2. 己二酸可溶于水吗？
2.1 溶解度
己二酸不溶吗？己二酸在水中表现出中等的溶解度。虽然有些研究可能声称它是不可溶的，但实际上它在一定程度上可以溶解。溶解度如下:
14 g/L在10℃
24 g/L在25℃
1600 g/L在100℃
己二酸由于其羧酸基团(COOH)与水分子形成氢键。然而，碳氢链(CH2)破坏了广泛氢键的形成，与高可溶性离子化合物相比，限制了其溶解度。
2.2 影响己二酸溶解度的因素
（1）温度
如上所示，溶解度随温度显著增加。较高的温度会增加分子的动能，使己二酸更容易克服使其结合在一起的吸引力，并在水中溶解。
（2）pH
己二酸为弱酸。在高酸性溶液(低pH)中，平衡有利于未解离的形式，降低在水中的溶解度。相反，轻度碱性溶液(高pH)可能有利于解离的离子形式，从而可能增加溶解度。
2.3 溶解度应用
（1）尼龙生产
己二酸是尼龙合成的重要组成部分。其适度的溶解度允许在水性环境中控制聚合反应。
（2）食品添加剂
由于其溶解度有限，己二酸在某些食品中用作酸度调节剂。其缓慢释放有助于维持稳定的pH水平。
（3）制药工业
己二酸的溶解度曲线可为特定的药物递送应用量身定制。例如，控释制剂可能利用其温度依赖性溶解度。
3. 己二酸可溶于 DMSO 吗？
己二酸可溶于DMSO(二甲基亚砜)。虽然确切的溶解度可能会随温度和其他因素而变化，但己二酸在DMSO中具有良好的溶解度。
FAN Lihua等人使用激光检测系统，测量溶解在六种纯溶剂中的己二酸的溶解度数据，即环己酮、环己醇、乙酸、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和二甲基亚砜（ DMSO ），温度范围为293.15K至353.15K。所有这些数据都通过λh、NRTL、Wilson和改进的Wilson模型进行回归。结果如下表所示，其中x表示己二酸的摩尔分数：
该研究比较了己二酸在环己酮、环己醇和乙酸中等六种溶剂的溶解度。在不同的溶剂中，DMSO的溶解能力最高而环己酮的溶解能力最低。己二酸在DMSO、DMAC和DMF中的溶解度是环己酮、环己醇和乙酸的20倍左右。随着温度的升高，已二酸的溶解度上升缓慢，因此这六种溶剂可能都不适合冷却已二酸的再结晶。
己二酸在六种溶剂中的溶解度差异主要是由结构引起的。己二酸在环己酮和环己醇中的溶解度较小可能是由于结构不相容，已二酸为链式结构，而环己酮和环己醇为环状结构。乙酸的自缔合使其溶剂化能力降低，因此已二酸在乙酸中的溶解度小于除环己酮和环己醇外的其他溶剂。
4. 己二酸可溶于碳酸氢钠吗？
己二酸可溶于碳酸氢钠、氢氧化钠和浓硫酸，但不溶于盐酸。物质在纯水中的溶解度仅取决于温度。但是添加一些强酸（如盐酸）会降低弱酸（如己二酸）的溶解度。
它能与水中的碳酸氢钠(小苏打)反应。此反应是由于己二酸为二元酸而碳酸氢钠为碱所致。反应产生己二酸钠、水和二氧化碳气体。己二酸钠比原来的己二酸更容易溶于水。所以，虽然己二酸不能直接溶于碳酸氢钠，但它可以通过化学反应增加其在溶液中的溶解度。该反应在各种工艺中的应用有：
（1）泡腾
Ulick Stafford等人报道的水溶性泡腾消毒片包含氯化异氰脲酸酯，例如无水二氯异氰脲酸钠。该片剂还包括碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠、脂肪族羧酸如己二酸和干燥剂碱如碳酸钠。片剂含有掩蔽剂，特别是乙酸异戊酯和/或L-甲酮，其量足以掩盖氯化异氰脲酸酯的味道和/或气味特征。将脂肪族羧酸加入制剂中，与碱金属碳酸氢盐和其他碳酸盐反应，释放出二氧化碳气泡，从而促进片剂的泡腾分解。己二酸优选为脂肪族羧酸。它的优点是不吸湿，有助于保持成品配方的完整性和稳定性，并且当添加到水中时，泡腾反应会减慢大多数释放的氯溶解在溶液中。它还具有润滑性能，有助于压片过程。
（2）pH 调节
碳酸氢钠是一种弱碱。当它与己二酸(一种弱酸)反应时，它有助于中和酸性。这在各种情况下都很有用。
6. 与其他化合物的比较
6.1 溶解度比较
（1）短链
琥珀酸(C4)比己二酸(C6)具有更高的水溶性，因为它的尺寸更小，与水形成氢键的可用位点更多。
（2）长链
癸二酸(C10)和高链二羧酸相比己二酸的水溶性逐渐降低。这是因为较长的碳链增加的疏水性(拒水性)超过了两个羧酸基团的作用。
（2）醇类
己二酸一般比乙醇或甲醇等短链醇类难溶于水。这是因为由于羧酸基(COOH)中的氧和羟基(OH)的存在，醇能与水形成更多的氢键。
（4）酯类
由己二酸形成的酯类，如己二酸二甲酯，通常比己二酸本身更难溶于水。这是因为酯键用极性较低的酯键取代了极性较高的羧酸基团，降低了与水的氢键能力。
6.2 溶解趋势和分子结构
（1）链长
随着碳链长度的增加(如从琥珀酸到癸二酸)，分子的疏水性增加，导致水溶性下降。
（2）氢键
羧酸基团(COOH)的存在允许与水形成氢键。然而，可用键合位点的数量和疏水链的竞争影响总体溶解度。较短的链和具有更多氢键位点的链(如琥珀酸)更容易溶于水。
（3）官能团
存在额外的官能团。用酯键取代羧酸基团，如己二酸二甲酯，会降低氢键势，降低水的溶解度。
总的来说，链长、氢键和其他官能团之间的相互作用决定了己二酸相对于其他二羧酸和类似化合物的溶解度。
7. 结论
通过对己二酸在各种溶剂中的溶解情况进行探索和研究，我们深入了解了这一有机化合物在不同环境下的溶解性质。己二酸的溶解度受到多种因素的影响，包括溶剂的性质、温度、压力等因素。在实际应用中，我们需要根据具体情况选择合适的溶剂，以实现己二酸的有效溶解和利用。
参考：
[1]https://chemistry.stackexchange.com/questions/171550/does-decreasing-ph-decrease-solubility-of-adipic-acid
[2]https://www.chegg.com/homework-help/questions-and-answers/circle-solvents-expect-compound-would-soluble--example-adipic-acid-soluble-aqueous-sodium--q25328776
[3]https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-biological-sciences/adipic-acid
[4]https://patents.google.com/patent/WO2010113144A2/en
[5]https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S1004954107600421
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