什么是(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯？ ¹

(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯是一种高活性的重氮试剂，常温常压呈淡黄色至黄色凝胶状液体，它可与大部分有机溶剂混溶。在化学合成炔烃类化合物中有重要的应用，它可在碱性条件下和醛类物质发生缩合反应得到相应的炔烃衍生物，因此(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯也称为Bestmann-Ohira试剂。

它的化学性质是怎样的？

(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯结构中具有一个重氮单元，表现出极其高的化学反应活性，它可在碱性条件下发生乙酰基离去的反应得到相应的重氮磷酸酯负离子，该负离子具有显著的亲核性可与醛酮类物质发生亲核加成反应，后续经过重排，脱氮等反应路径，可以高效地生成炔烃类衍生物。

什么是Seyferth-Gilbert增碳反应？

Seyferth-Gilbert增碳反应是指在碱催化下(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯与醛或芳基酮在低温下反应得到炔的反应。该反应在有机合成领域中有着广泛的应用。

图1 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯的增碳反应

参考文献

[1] Seyferth, D.; Hilbert, P.; Marmor, R. S. J. Am. Chem. Soc.1967,89,4811.