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如何合成L-蛋氨酸甲酯盐酸盐? 1

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引言:

合成L-蛋氨酸甲酯盐酸盐是一个涉及精确控制和化学反应条件的复杂过程。


简述:

L-蛋氨酸甲酯盐酸盐,英文名称:L-Methionine methyl ester hydrochloride,CAS:2491-18-1,分子式:C6H14ClNO2S,L-蛋氨酸甲酯盐酸盐的结构如下:


氨基酸甲酯是有机合成中的重要中间体,含有酯基和氨基等双官能团,易于聚合但稳定性较差,容易自身缩合且难以分离和提纯。相比之下,氨基酸甲酯盐酸盐具有较高的稳定性,虽然吸水性强,但干燥后可以长时间保存备用,非常便利。特别是以极性氨基酸为原料合成的氨基酸甲酯盐酸盐在生物合成化学、药物化学、食品加工和光学活性材料等领域中具有重要应用价值。


合成:

1)2 mol/L HCl甲醇溶液的制备

250 mL四颈瓶中加入150 mL甲醇(带干燥和碱液吸收装置),-盐浴冷却至-10℃以下,磁力搅拌下滴加21.60 mL(约300 mmol)新蒸的二氯亚砜,控制滴加速度和反应温度,1.5 h左右滴加完毕后继续反应1 h,自然升至室温,2 mol/L HCl的甲醇溶液150 mL。将上述溶液转移至棕色试剂瓶中,密封,避光保存。


2)氨基酸甲酯盐酸盐的合成

100 mL四颈瓶中加入25 mL甲醇(带干燥和碱液吸收装置),-盐浴冷却至-10℃以下,磁力搅拌下缓慢滴加1.80 mL(25.20 mmol)新蒸的二氯亚砜,控制滴加速度和反应温度。10 min左右滴加完毕,继续搅拌1 h。加入适量L-蛋氨酸,加热回流1 h,旋转蒸发溶剂甲醇及过量的二氯亚砜,至干,将上述固体物再用25 mL 2 mol/L HCl的甲醇溶液溶解,再加热回流1 h,旋转蒸发溶剂,至干,得白色固体。


参考:

[1]陆晓青,赵干卿,宋霞,等. 极性氨基酸甲酯盐酸盐合成新方法[J]. 化学世界,2007,48(6):357-359. DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2007.06.012.

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