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2,2'-联喹啉的应用和制备方法是什么? 1

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简述

2,2'-联喹啉及其衍生物作为重要的有机原料,广泛用于医药、检测、光电材料等领域。它的化学式为C18H12N2,分子式为256.3013,常温常压下表现为白色晶体,在空气中放置约24h后,逐渐变为淡黄色粉末。

2,2'-联喹啉.jpg

2,2'-联喹啉联喹啉可与多种金属形成共轭体系的金属配合物,在微量金属的检测和含量的测定领域有着广泛的应用。例如,2,2'-联喹啉与一价铜离子反应呈紫色,是测定亚铜的高选择性试剂,故又被称为亚铜试剂。实验研究了Cu(I)-2,2′联喹啉-溴酚蓝络合物的萃取及分解反应,利用分解游离的溴酚蓝水相可以间接测定铜含量,ε由2.02×10^4增至5.32×10^4,提高2.7倍,0.4~8μg.ml^-1的铜服从比耳定律,方法灵敏选择性高。

除此之外,由2,2'-联喹啉和相应盐制备的2,2'-联喹啉-4,4'-二甲酸二钠还是优良的蛋白质检测试剂。2,2'-联喹啉的衍生物作为有机发光件的掺杂剂,在光导,光电转换,光电化学催化,光敏,气敏等方面也有重要的应用价值,显示了良好的应用前景。

制备方法

一锅法

将取代的甲基喹啉与单质碘预先进行接触反应,得到接触后的中间体,再将接触后的中间体在碳酸钾的催化下与芳环和醛进行接触,即得到2,2'-联喹啉类化合物。本发明的制备方法采用廉价易得的原料,制备方法简单,反应条件温和,采用一锅法合成路线短,收率高达81.0%,为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。

催化法

以喹啉为原料,Pd/C为催化剂,在水和聚乙二醇体系溶剂中,于80~140℃反应4~20h,反应液后处理得2,2′-联喹啉。所述的水和PEG体系溶剂中聚乙二醇和水的质量比为0.2~2:1;所述Pd/C催化剂Pd担载量为1%~10%;所述聚乙二醇为分子量在400~6000的聚乙二醇;所述的Pd/C催化剂质量与喹啉的质量比为0.1~1:1;所述的水/聚乙二醇体系溶剂的用量和喹啉的质量比为3~10:1。本合成方法原料成本低,操作简单,收率高,对环境污染小,有利于工业化生产。

参考文献

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