提问
盖德化工网  >  盖德问答  >  什么是Mitsuno...

什么是Mitsunobu反应? 1

0评论 +关注
共1个回答

Mitsunobu反应(光延反应)是一种双分子亲核取代反应(SN2反应),用于酸和醇缩合成酯的新方法。该反应在有机合成中被广泛应用,特别是在天然产物的合成中。

反应机理相当复杂,其中的中间体实体以及它们所起的作用仍然有许多争论。反应特点包括伯醇和仲醇可以进行Mitsunobu反应,仲醇手性翻转,叔醇不反应;亲核试剂质子的pKa值必须小于甜菜碱式中间体的pKa值;氧亲核试剂主要产物为酯和醚,硫亲核试剂主要得到硫醚,氮亲核试剂常见的有酰亚胺,羟胺,杂环氮和叠氮酸;也可以生成碳碳键,亲核试剂主要是活性亚甲基化合物;可以进行分子内反应,制备环醚和环胺;用酰卤,卤化锌或卤化锂作为卤离子源,可以把醇转化为相应的卤化物;低极性的溶剂有利于反应;常用的膦配体是PPh3和P(n-Bu)3,常用的偶氮二羧酸酯是DEAD和DIAD;反应温度通常在0℃到25℃之间;投料顺序至关重要。

醇的翻转可以使用p-硝基苯甲酸(PNBA)作为亲核试剂,对立体位阻较大的醇的翻转更有效。TMAD和三丁基膦的体系也适用于位阻较大的醇。

国内供应商(86家)
三苯基磷相关回答
您可能感兴趣的问答
 
请填写举报原因
选择举报原因
 
增加悬赏
剩余能量值
能量值