背景及概述
(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇是一种常见的医药化工中间体，可用于合成抗肿瘤药物、光敏材料、醇氧化酶和标记蛋白质及DNA的分子探针。它的英文名称是(R)-1-(4-Bromophenyl)ethanol，中文别名是(R)-4-溴-α-甲基苯甲醇，CAS号为76155-78-7，分子式为C8H9BrO，分子量为201.060，呈透明无色至淡黄色液体。
(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇的合成方法有多种，根据起始物料的不同可以通过硼氢化钾催化酮基还原制备，或者通过苯环溴代和溴苄水解制备苄醇。本文介绍了一种以alpha-甲基苄醇为起始物料，经N-溴代琥珀酰亚胺溴代反应制备目标化合物(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇的方法。
实验操作：
方法一：
将对溴苯乙酮加入1500 mL 95％乙醇中，搅拌降温至物料分散成悬浮状且内温0 ℃以下后，分批次加入硼氢化钾，约2小时加完。然后缓慢升温至室温，保持反应，使用薄层色谱控制反应终点。最后常压回收乙醇，当反应物呈糊状时停止回收。通过色谱柱分离提纯产物，采用乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂进行展开，最后旋蒸回收溶剂，得到淡黄色液体(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇。
方法二：
将(R)-alpha-甲基苄醇、N-溴代琥珀酰亚胺和四氯化碳加入圆底烧瓶中，进行油浴回流2小时，使用薄层色谱监控反应进程。反应完毕后，溶液由深黄色变为浅黄色，并析出白色固体(丁二酰亚胺)。将其抽滤并洗涤滤饼，收集滤液蒸干，得到淡黄色液体(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇。
方法三：
将(R)-4-溴-alpha-甲基溴苄、碳酸钾、乙醇-水溶液和相转移催化剂加入三口圆底烧瓶中，置于超声波清洗器中，控制温度为70℃，进行超声辐射0.5小时，溶液变为淡黄色。使用薄层色谱监控反应进程，反应完毕后进行活性炭脱色，冷却后进行柱层析纯化，得到淡黄色液体(R)-4-溴-alpha-甲基苄醇。
[1] 唐瑞仁，朱金娟，严子耳，等．相转移催化法合成4-羟甲基二苯甲酮[J]．中南大学学报：自然科学学报。2005，36(4)：594·598．
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