如何制备2-溴-2-硝基丙烷? ¹

2-溴-2-硝基丙烷是一种烷烃衍生物，可以通过2-硝基丙烷溴代反应得到。

制备方法

方法一

在氩气氛下，将搅拌的氢氧化钾（1.123g，20mmol）的甲醇（80ml）溶液或二恶烷/水（70:30; 80ml）溶液中加入硝基烷烃（20mmol）的甲醇溶液（20ml或在纯二恶烷（20ml））中，在室温下通入氩气5-10分钟；然后一次性加入N-氯-或N-溴代亚苄基酰亚胺（24mmol）。反应放热，黄色硝酸盐溶液立即漂白。在室温下继续搅拌。然后蒸发部分溶剂，加入100ml水，用5％盐酸调节pH至6-7，然后用二氯甲烷（3×20ml）萃取，合并的萃取液用水（2×20ml）洗涤，用无水硫酸钠干燥，蒸发后得到几乎纯净的2-溴-2-硝基丙烷。通过硅胶柱色谱（戊烷/乙醚或二氯甲烷），蒸馏或从甲醇中结晶得到分析纯的化合物。收率为90％。熔点为33-35℃；红外光谱（CHCl₃）v [cm^-1] :(纯）：1550（NO₂）；核磁共振氢谱（CDCl₃）α[ppm]：2.28（s，6H，2CH₃）。

方法二

Smirnov等人报道了利用2,2-二硝基丙烷制备2-溴-2-硝基丙烷的方法。

主要参考资料

[1] Amrollah-Madjdabadi A , Beugelmans R , Lechevallier A . A Convenient Method For The Preparation of gem-Halonitro Compounds[J]. Cheminform, 1986, 1986(10):828-830.

[2] SMIRNOV G. A, VASIL'EV A. M, LUK'YANOV O. A. Unusual reaction of nitroso compounds with the bis(aminooxy)methane/dibromoisocyanurate system[J]. Bulletin of the Academy of Sciences of the Ussr Division of Chemical Science, 1991, 40(12):2523-2524.