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如何制备L-组氨酸甲酯二盐酸盐? 1

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L-组氨酸是一种含有咪唑基侧链的碱性及极性的氨基酸,对于蛋白质合成、生糖氩基酸以及幼儿的生长发育都起着重要作用。L-组氨酸脱羧后形成的组胺具有血管舒张、变态反应和发炎等作用。L-组氨酸甲酯二盐酸盐是一种重要的合成体,具有广泛的医药和生物化工应用。

制备L-组氨酸甲酯二盐酸盐的实验方法如下:首先,在250ml的圆口烧瓶中加入23.38g的NaCl(0.4m1),然后在常压漏斗中加入21.6ml的浓硫酸(0.4m198%)室温下,通过滴加浓硫酸与NaCI反映生成HCI气体。接着,在另一个250ml的圆口烧瓶中加入L-组氨酸3.15g(0.02mol,155.16g/mol)和60ml的甲醇(无水甲醇)。将HCI气体通入甲醇中,使其达到饱和。然后加热至65℃,溶解悬浮物并保持甲醇中的HCI气体相对饱和状态。每小时正常鼓泡15分钟,并每小时点板一次。反应4小时后,酯化反应达到平衡。

后处理步骤包括向烧瓶中加入乙酸乙酯,搅拌半小时后过滤,并用异丙醚洗涤滤饼。最后,将产物在空气中自然干燥。实验结果显示,L-组氨酸甲酯二盐酸盐的熔点为206℃,产率为70%,比旋光度为+9.48(20oC)。

主要参考资料

[1] 周龙新. L-组氨酸甲酯二盐酸盐合成及应用[J]. 科技创新与应用, 2017 (2017 年 04): 76-76.

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