对氨基苯甲酸乙酯,即苯佐卡因,是一种无色斜方晶体,无臭无味的化合物。它主要用于临床上治疗伤口、溃疡、烧伤、皮肤擦伤和痔疮的止痛止痒。
一种制备对氨基苯甲酸乙酯的方法如下:
(1) 在反应器中滴加对硝基苯甲酸、乙醇和复合催化剂;
(2) 在回流条件下反应7小时,得到对氨基苯甲酸乙酯、中间体对氨基苯甲酸和未反应完全的对硝基苯甲酸;
(3) 过滤催化剂,用50%乙醇洗涤过滤后的催化剂,以备下一批次反应使用;
(4) 除去反应液中的过量乙醇,将残余物溶于甲苯,得到甲苯反应液;
(5) 经过碱洗和水洗后,甲苯反应液静置分层,得到甲苯层和碱水层;
(6) 将甲苯层经冷却、结晶和离心处理,得到对氨基苯甲酸乙酯,经干燥后得到成品;
(7) 调节碱性水层的pH值,降低温度,离心处理得到中间体对氨基苯甲酸和未反应的对硝基苯甲酸混合物。将湿品干燥后,用于下一批次反应。
复合催化剂的制备方法如下:
(1) 将硫酸氢钠、N,N-二甲基甲酰胺、多硫化钠和硅藻土在回流温度下陈化7小时;
(2) 过滤上述固体,在100°C的烘箱中进行真空干燥;
(3) 将干燥后的混合物放入马弗炉中进行煅烧,煅烧温度为300°C,煅烧时间为4小时;
(4) 取煅烧后的混合物,迅速加入装有液氮的容器中进行淬火爆破,形成多孔固体颗粒;
(5) 筛出80-100目的固体颗粒,作为反应的催化剂。
另一种制备对氨基苯甲酸乙酯的方法如下:
向反应釜中加入质量分数为60%的2-噻吩基乙腈溶液100ml,控制液温10°C,加入80%溴化钾溶液50ml和对氨基苯甲酸0.09mol,加热至溶液温度升至60°C,保温3小时。将上述反应液倒入500ml水溶液中,配成透明溶液。缓缓加入质量分数为30%的亚硫酸钠溶液120ml。沉淀出固体。将溶液温度降至15°C,并用氯气过滤。用苯溶剂洗涤,以1.7kPa低压干燥得到10.69g对氨基苯甲酸乙酯,收率72%。
N,N'-bis(4-ethoxycarbonylphenyl)-N'-benzyl formamidine是一种重要的紫外线吸收剂,广泛应用于塑料制品、树脂制品和化妆品等有机材料中。在染料和纺织品的合成过程中添加此类吸收剂可以避免紫外线光降解对合成产品物理性能的损害,如产品变色、脱色或脆化、开裂。
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